[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl pyridine-4-carboxylate | 1178895-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1178895-15-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₈
• 分子量: 598.612
• InChiKey: YXOLSULJJRQFKA-XHVFSLISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl pyridine-4-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到22-O-(4'-pyridinecarbonyl) renieramycin T
  参考文献：
  名称：

  雷尼尔霉素的光介导转化和 4'-吡啶羰基取代的雷尼尔霉素型衍生物的半合成作为抗非小细胞肺癌细胞的潜在细胞毒剂

  摘要：

  通过在雷尼尔霉素结构的A环上连接1,3-间二氧杂环戊烯桥联的酚基部分并在其C-5或C-上添加4'-吡啶羰基酯取代基，在温和和容易的条件下实现了雷尼尔霉素类衍生物的半合成。 22位置。这些是通过分别使用蓝光 (4 W) 和 Steglich 酯化的光诱导分子内光氧化还原反应来完成的。Renieramycin M (4) 是一种从泰国蓝海绵 (Xestospongia sp.) 中分离出来的双四氢异喹啉醌化合物，用作起始材料。评估了 10 种天然和半合成雷尼尔霉素对非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞毒性。5-O-(4'-吡啶羰基)雷尼尔霉素 T (11) 化合物对 H290 和 H460 细胞表现出高细胞毒性，半数抑制浓度 (IC50) 值分别为 35.27 ± 1.09 和 34.77 ± 2.19 nM。值得注意的是，化合物 11 的效力是雷尼尔霉素 T (7) 的 2 倍，与 4

  DOI：

  10.3390/md21070400
• 作为产物：
  描述：

  renieramycin M 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷尼尔霉素的光介导转化和 4'-吡啶羰基取代的雷尼尔霉素型衍生物的半合成作为抗非小细胞肺癌细胞的潜在细胞毒剂

  摘要：

  通过在雷尼尔霉素结构的A环上连接1,3-间二氧杂环戊烯桥联的酚基部分并在其C-5或C-上添加4'-吡啶羰基酯取代基，在温和和容易的条件下实现了雷尼尔霉素类衍生物的半合成。 22位置。这些是通过分别使用蓝光 (4 W) 和 Steglich 酯化的光诱导分子内光氧化还原反应来完成的。Renieramycin M (4) 是一种从泰国蓝海绵 (Xestospongia sp.) 中分离出来的双四氢异喹啉醌化合物，用作起始材料。评估了 10 种天然和半合成雷尼尔霉素对非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞毒性。5-O-(4'-吡啶羰基)雷尼尔霉素 T (11) 化合物对 H290 和 H460 细胞表现出高细胞毒性，半数抑制浓度 (IC50) 值分别为 35.27 ± 1.09 和 34.77 ± 2.19 nM。值得注意的是，化合物 11 的效力是雷尼尔霉素 T (7) 的 2 倍，与 4

  DOI：

  10.3390/md21070400

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 8: Synthesis and cytotoxicity evaluation of renieramycin M–jorunnamycin A analogues
  作者：Kornvika Charupant、Naomi Daikuhara、Emi Saito、Surattana Amnuoypol、Khanit Suwanborirux、Takashi Owa、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.009

  日期：2009.7

  Twenty-four ester analogues of renieramycin M (1m) were prepared from jorunnamycin A (3a), which was easily transformed from marine natural 1m in three steps. These analogues, along with 1m itself, cyanojorumycin (2b), and jorunnamycins A (3a) and C (3b), were evaluated in vitro for cytotoxicity by measuring IC50 values through the 3-(4,5-dimethyltriazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay using human HCT116 colon carcinoma and MDA-MB-435 breast carcinoma cell lines. Nitrogen-containing heterocyclic ester derivatives 9a-f showed similar in vitro cytotoxicity to 1m, whereas the other derivatives were slightly less cytotoxic than 1m. 2'-Pyridinecarboxylic acid ester derivative (9c) exhibited a threefold increase in cytotoxicity relative to 1m. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Light-Mediated Transformation of Renieramycins and Semisynthesis of 4′-Pyridinecarbonyl-Substituted Renieramycin-Type Derivatives as Potential Cytotoxic Agents against Non-Small-Cell Lung Cancer Cells
  作者：Suwimon Sinsook、Koonchira Buaban、Iksen Iksen、Korrakod Petsri、Bhurichaya Innets、Chaisak Chansriniyom、Khanit Suwanborirux、Masashi Yokoya、Naoki Saito、Varisa Pongrakhananon、Pithi Chanvorachote、Supakarn Chamni

  DOI：10.3390/md21070400

  日期：——

  The semisynthesis of renieramycin-type derivatives was achieved under mild and facile conditions by attaching a 1,3-dioxole-bridged phenolic moiety onto ring A of the renieramycin structure and adding a 4′-pyridinecarbonyl ester substituent at its C-5 or C-22 position. These were accomplished through a light-induced intramolecular photoredox reaction using blue light (4 W) and Steglich esterification

  通过在雷尼尔霉素结构的A环上连接1,3-间二氧杂环戊烯桥联的酚基部分并在其C-5或C-上添加4'-吡啶羰基酯取代基，在温和和容易的条件下实现了雷尼尔霉素类衍生物的半合成。 22位置。这些是通过分别使用蓝光 (4 W) 和 Steglich 酯化的光诱导分子内光氧化还原反应来完成的。Renieramycin M (4) 是一种从泰国蓝海绵 (Xestospongia sp.) 中分离出来的双四氢异喹啉醌化合物，用作起始材料。评估了 10 种天然和半合成雷尼尔霉素对非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞毒性。5-O-(4'-吡啶羰基)雷尼尔霉素 T (11) 化合物对 H290 和 H460 细胞表现出高细胞毒性，半数抑制浓度 (IC50) 值分别为 35.27 ± 1.09 和 34.77 ± 2.19 nM。值得注意的是，化合物 11 的效力是雷尼尔霉素 T (7) 的 2 倍，与 4