(3Z,13Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯 | 53120-27-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z,13Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (3Z,13Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate
• 英文别名: (3Z,13Z)-3,13-octadecadienyl acetate；(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate；3(Z),13(Z)-octadecadien-1-yl acetate；(Z,Z)-3,13-octadecadienyl acetate；[(3Z,13Z)-octadeca-3,13-dienyl] acetate
• CAS: 53120-27-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: VVJPJXKHBZNADP-DNNFRFAMSA-N

物化性质

• LogP：
  8.273 (est)
• 保留指数：
  2000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

(Z,Z)-3,13-十八碳二烯基乙酸酯是一种从雌性双齿蛾的信息素腺提取物中分离得到的化合物，对吸引雄性双齿蛾是必不可少的，并且可以作为诱捕雄蛾的诱饵[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,13Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10,11-dihydroxyundecanoate 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3Z,13Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A novel stereocontrolled synthesis of (z,z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate, the sex pheromone of synanthedon species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81267-3

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 복숭아유리나방의 주요 성페로몬인 옥타데카디에닐 아세테이트의 제조방법
  申请人：LEE, Dong Ha 이동하(420130458499)

  公开号：KR20180056877A

  公开（公告）日：2018-05-30

  본 발명은 복숭아유리나방(cherry tree borer, Synanthedon bicingulate)을 방제하기 위하여 복숭아유리나방의 성페로몬을 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명은 복숭아유리나방의 성페로몬의 주성분인 (3E,13Z)-옥타데카디에닐 아세테이트와 (3Z,13Z)-옥타데카디에닐 아세테이트 각각을 저렴한 출발물질로부터 효율적이고 간단하게 경제적이면서 우수한 순도와 입체 선택성으로 제조할 수 있는 방법을 제공한다.

  本发明涉及一种用于防治樱桃树蛀果蛾（Synanthedon bicingulate）的方法，该方法涉及制备樱桃树蛀果蛾的性信息素。本发明提供了一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和立体选择性地制备樱桃树蛀果蛾性信息素的方法，该性信息素的主要成分是(3E,13Z)-八十二烯醛醋酸酯和(3Z,13Z)-八十二烯醛醋酸酯。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• 6-HYDROXY-3-HEXENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING A 3,13-OCTADECADIEN-1-OL COMPOUND FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220106252A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to a 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): HOCH 2 CH 2 CH═CHCH 2 CH 2 OCH 2 OCH 2 R′ (1), R 1 representing a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and also relates to a process for preparing a 3,13-octadecadien-1-ol compound of the following formula (6): CH 3 (CH 2 ) 3 CH═CH(CH 2 ) 8 CH═CHCH 2 CH 2 OH (6) from the 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound (1).

  本发明涉及以下通式（1）的6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物：HOCH2CH2CH═CHCH2CH2OCH2OCH2R′（1），其中R1代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；以及从6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物（1）制备以下通式（6）的3,13-八十二碳二烯-1-醇化合物的方法：CH3(CH2)3CH═CH(CH2)8CH═CHCH2CH2OH（6）。