1-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 860465-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 860465-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: HIIHJESWXZNZAR-RTVRGBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 二氯二茂钛 、 锰 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl)-1-(5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydropyran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从C-糖苷到吡喃吡喃：一种使用钛（III）促进的氧化还原偶联来制备噻吩酚的方法

  摘要：

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。

  DOI：

  10.1021/jo050465d

文献信息

• From C-Glycosides to Pyranopyrans:  An Approach to Thyrsiferol Using Titanium(III)-Promoted Redox Couplings
  作者：Gisele A. Nishiguchi、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo050465d

  日期：2005.6.1

  were thwarted by the congestion imparted by the presence of the vicinal TBS-ether. Consequently, cyclization of the coupling adduct under conditions developed by Olah and Prakash and co-workers led to the cis-fused pyranopyran 27. X-ray analysis of this crystalline material confirmed each of the stereochemical assignments. After much effort, it was determined that the hydroxyl group at C12 could be removed

  描述了一种在许多天然产物（包括甲状腺甾醇）中发现的吡喃并吡喃环系统的方法。该路线需要将香叶醇的α，β-不饱和酮（11）和乙酰乙醛二甲基乙缩醛（19）组装成二氢吡喃（23）和钛（III）促进的偶合，以得到60％的酮醇产率26。在此过程中形成的σ键对应于thyrsiferol（4）的pro-C 9 -C 10键。尝试在pro-C 11上颠倒立体化学由于邻近的TBS-醚的存在而导致的交通拥塞，使中枢受挫。因此，在Olah和Prakash及其同事开发的条件下，偶联加合物的环化反应导致了顺式吡喃吡喃[ 27]。对该晶体材料的X射线分析证实了每个立体化学分配。很大的努力后，它被确定在C羟基12可以通过用三-处理所述衍生的甲基黄原酸酯去除Ñ形成自由基的条件下丁基膦-硼烷络合物。尽管工作环境受阻，并且存在可能不稳定的C-Br键，但反应顺序仍然有效。