1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole | 32675-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Ethyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazol；1-Ethyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 32675-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: BYWIXGANXHYRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-ethyl-1,2,4-4H-triazole 在 15-冠醚-5 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑高温重排的动力学研究

  摘要：

  热重排4-乙基-3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑1到相应的1-乙基-3,5-二苯基-1-烷基-1 H -1的动力学在15-Crown-5和十八烷中于330°C研究了2,2,4-三唑2。在十八烷中，反应非常缓慢，但在15-Crown-5中反应良好。反应的反应顺序不是恒定的，而是随着反应的进行从初始的二阶速率定律变为一阶速率定律。浓度依赖性反应阶数n c大于时间依赖性速率定律n t证实了这一点。。观察的理由是，在高底物浓度下，反应顺序是二阶，而在低浓度下，竞争性溶剂辅助反应起着越来越重要的作用。数据与分子间亲核取代反应中的中性4-烷基-三唑形成三唑三唑盐的机理一致，三唑鎓三唑盐在随后的亲核反应中得到观察到的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380423

文献信息

• Development of novel liver X receptor modulators based on a 1,2,4-triazole scaffold
  作者：Shaimaa S. Goher、Kristine Griffett、Lamees Hegazy、Mohamed Elagawany、Mohamed M.H. Arief、Amer Avdagic、Subhashis Banerjee、Thomas P. Burris、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.025

  日期：2019.2

  Liver X Receptor (LXR) agonists have been reported as a potential treatment for atherosclerosis, Alzheimer's disease and hepatitis C virus (HCV) infection. We have designed and synthesized a series of potent compounds based on a 1,2,4-triazole scaffold as novel LXR modulators. In cell-based cotransfection assays these compounds generally functioned as LXR agonists and we observed compounds with selectivity

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。
• Thermal Rearrangement of 4-Alkyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles − A Study of the Mechanism by Cross-over Experiments
  作者：Odd R. Gautun、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3745::aid-ejoc3745>3.0.co;2-k

  日期：2000.11

  The mechanism for the thermal rearrangement of 4-alkyl-1,2,4-triazoles to the corresponding 1-alkyl-1,2,4-triazoles, was studied by cross-over experiments with mixtures of 4-ethyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole and 3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-4H-1,2,4-triazole. This gave support to a proposed mechanism involving the formation of an ionic triazolium triazolate intermediate, and a subsequent nucleophilic

  4-烷基-1,2,4-三唑类热重排为相应的1-烷基-1,2,4-三唑类的机理，通过使用4-乙基-3,5-三唑的混合物进行交叉实验研究-二苯基-4H-1,2,4-三唑和3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-4H-1,2,4-三唑。这支持了所提出的机制，该机制涉及形成离子三唑鎓三唑盐中间体，随后三唑盐阴离子在 1- 和 4- 烷基位置进行亲核攻击以形成观察到的产物。通过1-乙基-3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐和3,5-二苯基-1H-三唑酸钾的混合物的热解获得进一步的载体。
• Gautun, Odd Reidar; Carlsen, Per H. J., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 5, p. 411 - 416
  作者：Gautun, Odd Reidar、Carlsen, Per H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H. J.; Joergensen, Kare B.; Gautun, Odd Reidar, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 9, p. 676 - 682
  作者：Carlsen, Per H. J.、Joergensen, Kare B.、Gautun, Odd Reidar、Jagner, Susan、Hakansson, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H.J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 4, p. 302 - 303
  作者：Carlsen, Per H.J.

  DOI：——

  日期：——