3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-4H-1,2,4-triazole | 325477-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-propyl-3,5-ditolyl-4H-1,2,4-triazole；3,5-Bis(4-methylphenyl)-4-propyl-1,2,4-triazole
• CAS: 325477-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: MSJMLRDIGZEWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-4H-1,2,4-triazole 生成 1-ethyl-3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4H-1,2,4-三唑的热重排为1-烷基-1H-1,2,4-三唑——通过交叉实验研究其机理

  摘要：

  4-烷基-1,2,4-三唑类热重排为相应的1-烷基-1,2,4-三唑类的机理，通过使用4-乙基-3,5-三唑的混合物进行交叉实验研究-二苯基-4H-1,2,4-三唑和3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-4H-1,2,4-三唑。这支持了所提出的机制，该机制涉及形成离子三唑鎓三唑盐中间体，随后三唑盐阴离子在 1- 和 4- 烷基位置进行亲核攻击以形成观察到的产物。通过1-乙基-3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐和3,5-二苯基-1H-三唑酸钾的混合物的热解获得进一步的载体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3745::aid-ejoc3745>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 bis(α-chloro-4-methylbenzylidene)hydrazine 反应 99.0h， 以69%的产率得到3,5-bis(4-methylphenyl)-4-propyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4H-1,2,4-三唑的热重排为1-烷基-1H-1,2,4-三唑——通过交叉实验研究其机理

  摘要：

  4-烷基-1,2,4-三唑类热重排为相应的1-烷基-1,2,4-三唑类的机理，通过使用4-乙基-3,5-三唑的混合物进行交叉实验研究-二苯基-4H-1,2,4-三唑和3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-4H-1,2,4-三唑。这支持了所提出的机制，该机制涉及形成离子三唑鎓三唑盐中间体，随后三唑盐阴离子在 1- 和 4- 烷基位置进行亲核攻击以形成观察到的产物。通过1-乙基-3,5-双(4-甲基苯基)-4-丙基-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐和3,5-二苯基-1H-三唑酸钾的混合物的热解获得进一步的载体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3745::aid-ejoc3745>3.0.co;2-k

文献信息

• Thermolysis of Triazoles as Melts − Is the 3,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Group a Good Leaving Group?
  作者：Odd R. Gautun、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3749::aid-ejoc3749>3.0.co;2-x

  日期：2000.11

  The mechanism of the rearrangement of 4-alkyltriazoles to the corresponding 1-alkyltriazoles on thermolysis at 330 degreesC is shown to involve initial formation of an intermediate 1,4-dialkyltriazolium triazolate salt. The triazolate ion subsequently attacks at the alkyl group bearing 1- and 4-positions of the dialkyltriazolium ion, yielding the observed products. No evidence for unimolecular reaction steps has been found. The triazole moiety in these compounds is only a weak leaving group, which requires activation by alkylation. Unimolecular reaction steps never take place, neither from neutral triazole species nor from activated dialkyl-substituted triazolium species.