(3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 115148-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 115148-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: WAJWVKJUXZJMAM-KBXCAEBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  所述的合成顺式-3a，8b的二氢呋喃并[3,2- b ]苯并呋喃-2（3 H ^） -酮环系统经由一个环Furofuran型活化的苯醌

  摘要：

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。

  DOI：

  10.1039/p19890000179
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3aS,8bS)-7-Hydroxy-2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]furo[2,3-d]furan-8-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  所述的合成顺式-3a，8b的二氢呋喃并[3,2- b ]苯并呋喃-2（3 H ^） -酮环系统经由一个环Furofuran型活化的苯醌

  摘要：

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。

  DOI：

  10.1039/p19890000179

文献信息

• 1,4-Addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to quinones: A facile route to the furo[3,2-b]benzofuran nucleus
  作者：Margaret A. Brimble、Jennifer J. Gibson、Raymond Baker、Mark T. Brimble、Alex A. Kee、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96653-x

  日期：1987.1

  The uncatalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran () to a range of activated quinones () and () yields the crystalline adducts () and () in 51–91% yield. This novel furofuran-annulation to a quinone system provides a facile entry to the furo[3,2-b]benzofuran ring system.

  在一系列活化的醌（）和（）中未催化添加2-三甲基甲硅烷基氧呋喃（）可以生成结晶加合物（）和（），产率为51-91％。这种新颖的呋喃呋喃环化成醌系统为呋喃[3,2-b]苯并呋喃环系统提供了便捷的入口。