2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯 | 101001-34-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯
• 中文别名: 帕米格雷
• 英文名称: ethyl 2-[4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]-pyrrole-1-acetate
• 英文别名: KB-3022；ethyl 2-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>pyrrol-1-yl acetate, KBT-3022；ethyl 2-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>pyrrol-1-ylacetate；pamicogrel；ethyl 2-[2-[4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrrol-1-yl]acetate
• CAS: 101001-34-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 448.543
• InChiKey: ISCHOARKJADAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-135.5°
• 沸点：
  600.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:10.0(最大浓度 mg/mL);22.0(最大浓度 mM)DMF:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5(最大浓度 mg/mL);1.1(最大浓度.mM)DMSO:5.0(最大浓度 mg/mL);11.0(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

生物活性

Pamicogrel (KBT3022) 是一种具有血小板抗聚集特性的环氧合酶（COX）抑制剂。

靶点

Target	Value
COX

体外研究

Pamicogrel 是一款具有血小板抗聚集作用的环氧合酶 (COX) 抑制剂，目前由 Kanebo 公司用于慢性动脉闭塞症的研发。此外，它还具有预防和治疗缺血性脑损伤的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-5-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>-2-oxo-3-pyrrolin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Stability of the New Antiplatelet Agent, KBT-3022 (Ethyl 2-(4,5-Bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl)pyrrol-1-ylacetate) in Aqueous Solutions Containing Acetonitrile.

  摘要：

  在高压汞灯的照射下，研究了 2-[4，5-双(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基]吡咯-1-基乙酸乙酯（KBT-3022）在含有乙腈的水溶液中的光稳定性。其主要光降解产物被认为是 5-羟基-5-[4, 5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基]-2-氧代-3-吡咯啉-1-基乙酸乙酯。研究还发现，KBT-3022 在酸性和碱性水溶液中都会受热发生酯水解，但在室温（25°C）下 pH 值为 3-9 的范围内，水解作用可忽略不计。此外，它在高压汞灯下的光稳定性与在荧光灯下的光稳定性相当。因此，如果可以通过光动测定法确定光子的累积数量，则可以通过暴露于所有其他光源（包括漫射日光）来模拟 KBT-3022 在含乙腈的水溶液中的光稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3048
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(1H-吡咯-2-基)-1,3-噻唑 以81的产率得到2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,5-Bis (4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl) thiazoles and

  摘要：

  化合物名称为4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)-噻唑，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，2,2,2-三氟乙基，一个公式为：--CH.sub.2COOR.sup.2的基团R.sup.2为C.sub.1-8烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，或苯基-C.sub.1-2烷基)，或一个公式为：--(CH.sub.2).sub.n--A--R.sup.3（其中A为氧或硫，R.sup.3为C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，n为1、2或3），制备该化合物的方法，以及一种制剂，其作为血小板聚集抑制剂，包含上述4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)噻唑化合物作为活性成分，与常规的药用载体或稀释剂混合。

  公开号：

  US04659726A1

文献信息

• [EN] MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021096860A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常与化合物的公式（I）和可用于治疗癌症的方法的药物组合物有关。
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] CD73 INHIBITING 2,4-DIOXOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIOXOPYRIMIDINE INHIBANT CD73
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222522A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure provides pyrimidine dione compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors. The compounds can be used alone or in combination with other anti-cancer agents.

  本公开提供了嘧啶二酮类化合物及其药物组合物，用于治疗癌症，包括实体肿瘤。这些化合物可以单独使用或与其他抗癌药物联合使用。