1-(3-fluorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide | 110623-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide；1-[(3-fluorobenzoyl)amino]-1,3-dimethylthiourea
• CAS: 110623-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃OS
• 分子量: 241.289
• InChiKey: DPJUTLNPSLFHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 舒立托唑
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基氨基硫脲 、 间氟苯甲酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(3-fluorobenzoyl)-2,4-dimethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031

文献信息

• 3-phenyl-1,4-dialkyl-1,2,4-triazolium salts and their use as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05856350A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  This invention relates to the treatment of depression by administration of novel 3-(R.sub.n -phenyl)-1,4-dialkyl-1,2,4-triazolium salts of the formula ##STR1## wherein R is halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-4 lower alkyl or C.sub.1-4 lower alkoxy, n is zero, 1 or 2, and R.sub.1 and R.sub.4 independently represent C.sub.1-3 lower alkyl; and A.sup.- represents a pharmaceutically acceptable anion.

  这项发明涉及通过给予新型3-(R.sub.n -苯基)-1,4-二烷基-1,2,4-三唑盐的治疗方法，其化学式为##STR1## 其中R为卤素、三氟甲基、C.sub.1-4 较低烷基或C.sub.1-4 较低烷氧基，n为零、1或2，R.sub.1和R.sub.4独立地代表C.sub.1-3 较低烷基；A.sup.-代表一种药用可接受的阴离子。
• [EN] 3-PHENYL-1,4-DIALKYL-1,2,4-TRIAZOLIUM SALTS AND THEIR USE AS ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] SELS DE 3-PHENYL-1,4-DIALKYL-1,2,4-TRIAZOLIUM ET LEUR UTILISATION COMME ANTIDEPRESSEURS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996033177A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) This invention relates to the treatment of depression by administration of novel 3-(Rn-phenyl)-1,4-dialkyl-1,2,4-triazolium salts of formula (I), wherein R is halogen, trifluoromethyl, C1-4 lower alkyl or C1-4 lower alkoxy, n is zero, 1 or 2, and R1 and R4 independently represent C1-3 lower alkyl; and A- represents a pharmaceutically acceptable anion.(FR) L'invention concerne le traitement de la dépression par l'administration de nouveaux sels de 3-(Rn-phényl)-1,4-dialkyl-1,2,4-triazolium de formule (I), dans laquelle R représente halogène, trifluorométhyle, alkyle inférieur C1-4 ou alcoxy inférieur C1-4, n vaut zéro, 1 ou 2, et R1 et R4 représentent indépendamment alkyle inférieur C1-3; et A- représente un anion pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及通过给予新的3-(Rn-苯基)-1,4-二烷基-1,2,4-三唑铵盐（式（I））治疗抑郁症，其中R代表卤素，三氟甲基，C1-4低碳基或C1-4低氧基，n为零，1或2，R1和R4独立地表示C1-3低碳基; A-代表药学上可接受的阴离子。
• Kinetics for Scale-Up of a One-Pot Pathway to 5-(3-Fluorophenyl)-2,4-dihydro-2,4-dimethyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thione Using a Hybrid Model of Parallel and Consecutive Reactions
  作者：David H. Louks、Sandra K. Stolz-Dunn

  DOI：10.1021/op700101g

  日期：2007.9.1

  Kinetic results are reported for the one-pot reaction of 2,4-dimethylthiosemicarbazide (1) and 3-fluorobenzoyl chloride (2) to the unisolated benzamide intermediate (3), and on to the ring-closed product, 5-(3-fluorophenyl)-2,4-dihydro-2,4-dimethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione (4). The sensitivity of the synthetic route to competing side reactions was examined by studying the kinetics of each reaction step. A first-order kinetic Model of the hybrid consecutive and parallel reaction scheme was developed and fit to experimental data. The Model was extended to address potential mixing concerns resulting from the formation of the insoluble intermediate 3 upon scale-up where a more concentrated reaction would be used. Scale-up of the product drug substance from laboratory to 50-gal scale was successfully completed using this recently developed one-pot pathway.
• An Improved Method for the Synthesis of 5-Aryl-3-methyl-2-methylimino-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：John M. Kane、Michael A. Staeger

  DOI：10.1080/00397919208021073

  日期：1992.1

  5-Aryl-3-methyl-2-methylimino-1,3,4-oxadiazoles were prepared in 54-81% yields by the mercuric oxide-induced cyclizations of 1-aroyl-2,4-dimethylthiosemicarbazides.
• 3-PHENYL-1,4-DIALKYL-1,2,4-TRIAZOLIUM SALTS AND THEIR USE AS ANTIDEPRESSANTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0821676B1

  公开（公告）日：2000-07-05