N,N'-di(4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde)lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde)lysine
• 英文别名: (2S)-2,6-bis(3,5-diformyl-4-methyl-4H-pyridin-1-yl)hexanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: HESISXKAAYYAIT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 、 malondialdehyde sodium salt 、 乙醛 在 phosphate buffer 作用下， 反应 40.0h， 以11%的产率得到N,N'-di(4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde)lysine
  参考文献：
  名称：

  食品中结合的丙二醛：N，N'-二-（4-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲醛）赖氨酸的生物利用度。

  摘要：

  脂质过氧化产物与食物中蛋白质之间的反应具有有害的营养作用，最重要的是必需氨基酸的损失。丙二醛和链烷烃与氨基反应的主要产物之一是4-取代的1，4-二氢吡啶-3，5-二甲醛醛衍生物。赖氨酸与丙二醛和乙醛的反应产物N，N'-二-（4-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲醛）赖氨酸（MDDL）已合成并用于体外和体内生物利用度研究。在将MDDL与组织匀浆一起孵育时，没有释放游离赖氨酸。口服放射性标记的MDDL后，放射性仅在粪便中恢复。腹膜内给药后未将放射性掺入肝微粒体中，这表明释放了可用的赖氨酸。这些结果表明，MDDL是一种无法利用的赖氨酸，因为它不会代谢为游离赖氨酸，也无法从肠道吸收。因此，在食物中形成这种衍生物将导致可用赖氨酸的损失。

  DOI：

  10.1021/jf0343027

文献信息

• Bound Malondialdehyde in Foods:  Bioavailability of N,N‘-Di-(4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde)lysine
  作者：Julio Girón-Calle、Manuel Alaiz、Francisco Millán、Valentina Ruiz-Gutierrez、Eduardo Vioque

  DOI：10.1021/jf0343027

  日期：2003.7.1

  detrimental nutritional effects, most importantly, losses of essential amino acids. One of the major products of the reaction of malondialdehyde and alkanals with amino groups are 4-substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde derivatives. The product of the reaction of lysine with malondialdehyde and acetaldehyde, N,N'-di-(4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde)lysine (MDDL), has been

  脂质过氧化产物与食物中蛋白质之间的反应具有有害的营养作用，最重要的是必需氨基酸的损失。丙二醛和链烷烃与氨基反应的主要产物之一是4-取代的1，4-二氢吡啶-3，5-二甲醛醛衍生物。赖氨酸与丙二醛和乙醛的反应产物N，N'-二-（4-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲醛）赖氨酸（MDDL）已合成并用于体外和体内生物利用度研究。在将MDDL与组织匀浆一起孵育时，没有释放游离赖氨酸。口服放射性标记的MDDL后，放射性仅在粪便中恢复。腹膜内给药后未将放射性掺入肝微粒体中，这表明释放了可用的赖氨酸。这些结果表明，MDDL是一种无法利用的赖氨酸，因为它不会代谢为游离赖氨酸，也无法从肠道吸收。因此，在食物中形成这种衍生物将导致可用赖氨酸的损失。