3-(4-nitro-phenylazo)-indole | 53330-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenylazo)-indole
• 英文别名: 3-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]-1H-indole；1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 53330-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: QWQRNPXFMRBXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  518.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitro-phenylazo)-indole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-methylindole-3-azo-(4'-nitrobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Prasitpan, Noojaree; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-nitro-phenylazo)-indole
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Prasitpan, Noojaree; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic substitution in indoles. Part 14. Azo-coupling of indoles with p-nitrobenzenediazonium fluoroborate
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick P. Lynch

  DOI：10.1039/p29870001483

  日期：——

  Indole and its 1- and 2-methyl derivatives undergo second-order azo-coupling reactions with p-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate to afford the corresponding indole-3-azo-(4′-nitrobenzenes). Kinetic studies with related 3-deuterioindoles showed that there is no isotope effect, thus confirming that the initial attack of the electrophile is the rate-determining step, as in the majority of electrophilic

  吲哚及其1-和2-甲基衍生物与对硝基苯重氮四氟硼酸酯进行二阶偶氮偶合反应，得到相应的吲哚-3-偶氮-（4'-硝基苯）。与相关的3-氘代吲哚的动力学研究表明，没有同位素效应，因此证实了亲电试剂的初始进攻是决定速率的步骤，就像大多数亲电芳族取代反应一样。
• Kinetics of alkaline hydrolysis of p-substituted benzylidenemalononitriles in 50% aqueous acetonitrile: substituent effects and quantification of the electrophilic reactivity
  作者：Nejeh Dhahri、Boubaker Taoufik、Régis Goumont

  DOI：10.1002/poc.3286

  日期：2014.6

  The rate constants of the reaction of p‐X‐substituted benzylidenemalononitriles 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h with hydroxide ion were measured in 50% water–50% acetonitrile at 20 °C. The experimental kinetic data reveal that the points pertaining to electron donating substituted compounds (X = Me, OMe and NMe2) exhibit negative deviations from the Hammett plot. However, the Yukawa–Tsuno plot for the

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代
• Das, P. J.; Khound, S.; Dutta, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 161 - 163
  作者：Das, P. J.、Khound, S.、Dutta, J.

  DOI：——

  日期：——
• Khound, Susanta; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 155 - 157
  作者：Khound, Susanta、Das, Pranab J.

  DOI：——

  日期：——
• Sheinkman, A. K.; Skorobogatova, Z. M.; Chmilenko, T. S., Doklady Chemistry, 1982, vol. 267, p. 428 - 431
  作者：Sheinkman, A. K.、Skorobogatova, Z. M.、Chmilenko, T. S.、Baranova, T. M.

  DOI：——

  日期：——