4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazacyclononan-1-yl)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid | 1190101-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazacyclononan-1-yl)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；NODAGA(tBu)₃；4-{4,7-Bis[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl}-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；4-[4,7-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1190101-34-8
• 化学式: C₂₇H₄₉N₃O₈
• 分子量: 543.701
• InChiKey: ADHGPCATMVZKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

NODAGA-tris(叔丁酯)（简称NODAG）是一种NODAGA衍生物，可用于标记肽、抗体等，进而通过放射性标记应用于PET成像。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazacyclononan-1-yl)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid 在 磷酸 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]-4-carboxybutanoyl]amino]-6-[4-(4-iodophenyl)butanoylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “Clickable” Albumin Binders for Modulating the Tumor Uptake of Targeted Radiopharmaceuticals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01791
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 5-tert-butyl 4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazacyclononan-1-yl)pentanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4,7-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazacyclononan-1-yl)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Comparison of DOTA, NODAGA and 15-5 Macrocycles as Chelators for the 64Cu-Labelling of Immunoconjugates

  摘要：

  64Cu基免疫PET放射性示踪剂的开发需要使用含有功能基团的铜特异性双功能螯合剂（BFCs），以便进行方便的生物偶联并形成稳定的铜配合物，以限制体内生物还原、金属转移和/或转螯合。五胺大环[64Cu]Cu-15-5配合物的出色体内动力学惰性促使我们研究其与著名的NODAGA和DOTA螯合剂相比，用于标记单克隆抗体（mAbs）的64Cu。为此，合成了三种含有嵌二氮苯并环辛炔基的NODAGA、DOTA和15-5衍生的BFCs，并确定了一种强大的方法，通过应变促进的偶联反应，在其中与带有偶氮基的Trastuzumab进行共价键的形成，这是一种针对HER2的抗体。与DOTA衍生物不同，NODAGA-和15-5-mAb偶联物在温和条件下用64Cu标记，获得了优异的放射化学收率。虽然所有的放射免疫偶联物在PBS或小鼠血清中均表现出良好的稳定性，但当受到EDTA挑战时，[64Cu]Cu-15-5-和[64Cu]Cu-NODAGA-trastuzumab表现出更高的抗转螯合能力。最后，在HER-2阳性BT474人类乳腺癌细胞中确定了放射免疫偶联物的免疫反应性分数（88-94%），确认实施的生物偶联和放射标记过程对抗原识别没有显著影响。

  DOI：

  10.3390/molecules28010075

文献信息

• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。
• 암 또는 염증질환의 진단 및 치료를 위한 사전표적 방사성의약품
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR20210046909A

  公开（公告）日：2021-04-29

  본 발명의 화학식 1의 화합물은 사전표적화법을 통한 진단 또는 치료가 가능하며, 알부민 단백질과 결합함으로써, 혈액 내 농도를 상대적으로 긴 시간 동안 유지할 수 있고, 알부민과의 결합력 크기에 따라 유지 시간을 조절할 수 있기 때문에 진단 또는 치료용으로 모두 사용가능하다.

  这种化合物的化学式1可通过预标记法进行诊断或治疗，与白蛋白蛋白结合，可以在血液中相对长时间内维持浓度，并且可以根据与白蛋白的结合力大小来调节维持时间，因此可用于诊断或治疗。
• [EN] MOLECULAR IMAGING PROBES<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE MOLÉCULAIRE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015085005A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This disclosure relates to compounds of formula (I) shown below: [formula (I)], or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds can be used as imaging probes, e.g., for diagnosis of fibrosis or fibrogenesis.

  这份披露涉及到如下所示的化合物(I)的公式：[公式(I)]，或其药用可接受的盐。这些化合物可用作成像探针，例如，用于纤维化或纤维生成的诊断。
• METHOD FOR MANUFACTURING NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF AND MANUFACTURING INTERMEDIATE OF NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180008583A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Provided are a method for efficiently manufacturing a nitrogen-containing compound, which is used for manufacturing a treatment agent for integrin-related diseases, or a salt thereof and a manufacturing intermediate of the compound or a salt thereof. A method for manufacturing a novel nitrogen-containing compound or a salt thereof includes (1) a step of obtaining a compound represented by Formula [10] or a salt thereof through an amidation reaction; and (2) a step of deprotecting the compound represented by Formula [10] or a salt thereof.

  提供了一种用于高效制造含氮化合物的方法，该方法用于制造治疗整合素相关疾病的治疗剂或其盐，以及该化合物或其盐的制造中间体。 制造一种新型含氮化合物或其盐的方法包括（1）通过酰胺化反应获得由式[10]表示的化合物或其盐的步骤；以及（2）去保护由式[10]表示的化合物或其盐的步骤。
• BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE AND COMPOUND THEREOF LABELED WITH RADIOACTIVE METAL NUCLIDE
  申请人：Dozono Hiroyuki

  公开号：US20120148492A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed is a radioactive bone diagnostic agent which gives a high ratio of radioactivity accumulation in bone to that in blood from an early stage after administration of the agent and allows capturing an image in a short time after administration. Also disclosed is a bisphosphonic acid derivative represented by the following chemical formula (II) or a salt thereof, wherein X represents —(CH 2 ) m CO—, Y represents —(CH 2 ) n —, R represents H, OH, or a halogen atom, m and n are independent of each other and m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 4.

  揭示了一种放射性骨诊断剂，该剂在给药后的早期阶段使骨骼中的放射性积聚与血液中的放射性积聚比值高，并且允许在给药后短时间内捕获图像。还揭示了以下化学式（II）所代表的双膦酸衍生物或其盐，其中X代表—(CH2)mCO—，Y代表—(CH2)n—，R代表H、OH或卤素原子，m和n彼此独立，m代表1到3的整数，n代表0到4的整数。