bis(trifluoroacetyl)L-Lys-OH | 329-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trifluoroacetyl)L-Lys-OH
• 英文别名: N^α,N^ε-bistrifluoroacetyllysine；N-trifluoroacetyl-L-lysine；N^α,N^ε-bis(trifluoroacetyl)-L-lysine；(S)-2,6-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoic acid；N^α,ε-Bis-(trifluoracetyl)-L-lysin；2,6-bis-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoic acid；α,ε-Bis-(trifluoracetyl)-lysin；N,N'-bis-trifluoroacetyl-L-lysine；N2,N6-bis(trifluoroacetyl)lysine；(2S)-2,6-bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 329-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆N₂O₄
• 分子量: 338.207
• InChiKey: CMASOZDUMXUWEJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trifluoroacetyl)L-Lys-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2,6-Bis-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexanoic acid [2-(4-vinyl-benzylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  l-赖氨酸树枝化的聚苯乙烯

  摘要：

  本文报道了基于苯乙烯官能化的树枝状1-赖氨酸大分子单体的新型一类树枝状聚合物的合成和表征。零级和第一代大分子单体的自由基聚合提供了树状化聚合物，其数均聚合度（DP）在50和240之间，对应于数均分子量在50×10 3和240×10 3 g / mol之间。相比之下，第二代树枝状分子1的聚合仅获得短的低聚物（DP = 5-15）-赖氨酸大单体。分子分辨的AFM图像可让您首先了解这些肽树枝状聚合物的结构。根据聚合程度，发现棒，短棒或球状结构。

  DOI：

  10.1021/ma047621n
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(trifluoroacetyl)L-Lys-OH
  参考文献：
  名称：

  阵列的自组装荧光受体对肝素污染物的基于模式的识别。

  摘要：

  追踪潜在的杀手：强力的宿主-客体相互作用使聚阳离子环糊精结合基序（蓝色）与荧光报告分子（橙色）轻松地结合到疏水的客体分子上（深绿色）。通过这种模块化方法制备的一系列超分子荧光受体用于基于模式的抗凝药物肝素中带负电荷的污染物识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200805238

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREPARATION OF AMPHETAMINE CONJUGATES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA PRÉPARATION DE CONJUGUÉS D'AMPHÉTAMINE ET DE SELS DE CEUX-CI
  申请人：CAMBREX CHARLES CITY INC

  公开号：WO2010148305A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention provides methods and compositions for preparing amphetamine conjugates, such as lisdexamfetamine, homoarginine-D-amphetamine, and salts thereof. In one embodiment, the invention provides methods of preparing an amphetamine conjugate from a chloramphetamine intermediate.

  这项发明提供了制备苯丙胺共轭物的方法和组合物，例如利斯达氯安非他明、同型精氨酸-D-苯丙胺及其盐。在一个实施例中，该发明提供了从氯苯丙胺中间体制备苯丙胺共轭物的方法。
• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Cationic nucleolipids as efficient siRNA carriers
  作者：Hye Won Yang、Jeong Wu Yi、Eun-Kyoung Bang、Eun Mi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/c0ob00580k

  日期：——

  We synthesized five novel uridine-based cationic nucleolipids, introducing basic amino acid residues at the 5′ position of uridine, through 1,3-dipolar cycloaddition, and hydrophobic alkyl moieties at the 2′ and 3′ positions, through carbamate linkages. Their lipoplexes delivered siRNAs efficiently to cells, in vitro, without any severe toxicity.

  我们合成了五种新型的尿苷基阳离子核脂质，通过1,3-极性环加成反应在尿苷的5'位点引入了基本氨基酸残基，并通过氨基甲酸酯链接在2'和3'位点引入了疏水的烷基基团。它们的脂质复合物能够有效地将siRNA递送到细胞中，在体外研究中没有表现出严重的毒性。
• Derivatives of polyene macrolide antibiotics containing an amino sugar
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04272525A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to derivatives of polyene macrolide antibiotics containing an amino sugar moiety, the process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them useful in the treatment of fungal infections.

  本发明涉及含有氨基糖基团的多烯大环内酯抗生素衍生物，其制备过程以及包含它们的制药组合物，用于治疗真菌感染。
• C5-Amino acid functionalized LNA: positively poised for antisense applications
  作者：Dale C. Guenther、Pawan Kumar、Brooke A. Anderson、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1039/c4cc03623a

  日期：——

  Oligonucleotides modified with C5-amino acid LNA uridine result in highly thermostable duplexes, with excellent discrimination of single nucleotide mismatches. Additionally, these ONs are inert toward 3′-exonuclease degradation.

  使用C5-氨基酸LNA尿嘧啶修饰的寡核苷酸具有高度热稳定性双链结构，并且对单核苷酸不匹配具有优异的区别度。此外，这些寡核苷酸对于3'-外切核酸酶降解是惰性的。