3''-methyldispiro[cyclopropane-1,1'-cyclopentane-2',1''-(4''H)-naphthalene]-4'',5'-dione | 1440547-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3''-methyldispiro[cyclopropane-1,1'-cyclopentane-2',1''-(4''H)-naphthalene]-4'',5'-dione
• CAS: 1440547-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: IOIGNKHKCDBOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 甲萘醌 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2'a-methyl-1',2',2'a,8'a-tetrahydrodispiro[cyclopropane-1,1'-cyclobuta[b]naphthalene-2',1''-cyclopropane]-3',8'-dione
  参考文献：
  名称：

  对-奎因酮与双环亚丙基的光诱导反应导致螺环丙烷形成多种多环化合物

  摘要：

  双环亚丙基（BCP）与对醌的光诱导反应（p苯醌，萘醌和蒽醌）被发现通过不同的环加成途径进行，并产生带有螺丙基部分的多种多环产物。BCP与苯醌的光环加成产生螺环氧杂环丁烷作为主要产物，其在辐射下能够重新排列为螺线[4.5] deca-6,9-二烯-2,8-二酮作为次级光产物。BCP与萘醌的光环加成的化学选择性在很大程度上取决于两个羰基之间与C═C连接的取代基，从而产生不同类型的产物。BCP与9,10-蒽醌的光反应不仅产生了螺氧杂环丁烷产物，而且还产生了一种新型的螺[indan-1,1'-phthalan] -3'-产物，其形成可能是由于C4环丙基的环过环进攻而引发的。激进的对羰基。提出了在BCP与对苯醌的光反应中形成多种主要或次要产物的机制。一些光反应也具有作为重要的螺多环化合物如倍半萜的有用合成方案的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo4008767

文献信息

• Photoinduced Reactions of <i>para</i>-Quinones with Bicyclopropylidene Leading to Diverse Polycyclic Compounds with Spirocyclopropanes
  作者：Wei Wang、Wen-Jie Zhang、Lei Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo4008767

  日期：2013.6.21

  photoproducts. Chemoselectivity of the photocycloaddition of BCP with naphthoquinones relies largely on the substitution groups linked to the C═C in between the two carbonyl groups to give different types of products. Photoreaction of BCP with 9,10-anthraquinone gave not only the spirooxetane product, but also a novel spiro[indan-1,1′-phthalan]-3′-one product whose formation might be initiated by a transannular

  双环亚丙基（BCP）与对醌的光诱导反应（p苯醌，萘醌和蒽醌）被发现通过不同的环加成途径进行，并产生带有螺丙基部分的多种多环产物。BCP与苯醌的光环加成产生螺环氧杂环丁烷作为主要产物，其在辐射下能够重新排列为螺线[4.5] deca-6,9-二烯-2,8-二酮作为次级光产物。BCP与萘醌的光环加成的化学选择性在很大程度上取决于两个羰基之间与C═C连接的取代基，从而产生不同类型的产物。BCP与9,10-蒽醌的光反应不仅产生了螺氧杂环丁烷产物，而且还产生了一种新型的螺[indan-1,1'-phthalan] -3'-产物，其形成可能是由于C4环丙基的环过环进攻而引发的。激进的对羰基。提出了在BCP与对苯醌的光反应中形成多种主要或次要产物的机制。一些光反应也具有作为重要的螺多环化合物如倍半萜的有用合成方案的潜力。