4-((2S,5S)-5-methyl-4,7,17-trioxo-2-(3-ureidopropyl)-9,12,15-trioxa-3,6,18-triazahenicos-20-ynamido)benzyl (2-(((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methylene)amino)oxy)ethyl)carbamate | 1197351-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 4-((2S,5S)-5-methyl-4,7,17-trioxo-2-(3-ureidopropyl)-9,12,15-trioxa-3,6,18-triazahenicos-20-ynamido)benzyl (2-(((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methylene)amino)oxy)ethyl)carbamate
• CAS: 1197351-91-9
• 化学式: C₅₁H₆₀N₁₀O₁₅
• 分子量: 1053.1
• InChiKey: IROQTAMYXNXTGY-IJRQQUJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  340.55
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,5S)-5-methyl-4,7,17-trioxo-2-(3-ureidopropyl)-9,12,15-trioxa-3,6,18-triazahenicos-20-ynamido)benzyl (2-(((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methylene)amino)oxy)ethyl)carbamate 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代喜树碱与RGD肽如α缀合物v β 3张整合素配体：一种途径肿瘤靶向治疗

  摘要：

  已经合成了新型喜树碱衍生物（Namitecan，NMT）与RGD肽的八种结合物，并对其进行了生物学评估。这项研究集中于优化药物与转运载体的联系的因素。研究的不同键由异功能的乙二醇片段和溶酶体可裂解的肽组成。为了理解它们对相应结合物的受体亲和力，系统稳定性，细胞毒性和溶解度的影响，对连接长度和构象进行了系统地修饰。在制备的新缀合物中，C6和C7表现出高的受体亲和力和肿瘤细胞粘附性，鼠血中可接受的稳定性以及高的细胞毒性活性（IC 50= 8 nM）。将介绍其原理，合成策略和初步生物学结果。

  DOI：

  10.1021/bc100097r
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-yl ((S)-1-(((S)-1-((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((2S,5S)-5-methyl-4,7,17-trioxo-2-(3-ureidopropyl)-9,12,15-trioxa-3,6,18-triazahenicos-20-ynamido)benzyl (2-(((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methylene)amino)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代喜树碱与RGD肽如α缀合物v β 3张整合素配体：一种途径肿瘤靶向治疗

  摘要：

  已经合成了新型喜树碱衍生物（Namitecan，NMT）与RGD肽的八种结合物，并对其进行了生物学评估。这项研究集中于优化药物与转运载体的联系的因素。研究的不同键由异功能的乙二醇片段和溶酶体可裂解的肽组成。为了理解它们对相应结合物的受体亲和力，系统稳定性，细胞毒性和溶解度的影响，对连接长度和构象进行了系统地修饰。在制备的新缀合物中，C6和C7表现出高的受体亲和力和肿瘤细胞粘附性，鼠血中可接受的稳定性以及高的细胞毒性活性（IC 50= 8 nM）。将介绍其原理，合成策略和初步生物学结果。

  DOI：

  10.1021/bc100097r