(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-脲啶戊酸 | 6692-89-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-脲啶戊酸
• 英文名称: N^α-benzyloxy-carbonyl-L-citrulline
• 英文别名: Nα-benzyloxycarbonyl-L-citrulline；N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-carbamoyl-L-ornithine；N²-Benzyloxycarbonyl-N⁵-carbamoyl-L-ornithin；N-α-Benzyloxycarbonyl-L-citrullin；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-5-ureidopentanoic acid；(2S)-5-(carbamoylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 6692-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: FCRRSTCOJQAZEG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-脲啶戊酸 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 [(S)-1-[[(S)-1-[[4-(羟甲基)苯基]氨基]-1-氧代-5-脲基戊烷-2-基]氨基]-3-甲基-1-氧代丁-2-基]氨基甲酸(9H-芴-9-基)甲酯
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 B 可裂解二肽连接体的合成方法的改进，广泛用于抗体-药物偶联物研究

  摘要：

  抗体药物偶联物 (ADC) 代表一类新兴的生物制药制剂，可选择性地将高效抗癌药物（有效负载）递送至肿瘤或与肿瘤微环境相关的成分。连接器负责抗体和有效负载之间的连接，是 ADC 的重要组成部分。在某些实例中，接头由可裂解的短肽组成，其赋予选择性的附加方面。尤其普遍的是许多临床前 ADC 候选药物中使用的组织蛋白酶 B 可裂解的 Mc-Val-Cit-PABOH 连接子，以及 FDA 批准的 ADC ADCETRIS ® (brentuximab vedotin)。本文报道了组织蛋白酶 B 可裂解的 Mc-Val-Cit-PABOH 连接体的合成的替代路线，该路线涉及从L-瓜氨酸开始的六个步骤，并且以 50% 的总产率进行。在此修改的路线中，间隔基（对氨基苯甲醇部分）通过 HATU 偶联掺入，然后形成二肽。重要的是，该路线避免了不需要的差向异构化并提高了总产率。利用这种方法，合成了一种包含有效的微管蛋白聚合小分子抑制剂（称为

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  L-瓜氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 、 甲苯 作用下， 生成 (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-5-脲啶戊酸
  参考文献：
  名称：

  Izumiya; Shito, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种偶联物及其用途
  申请人：润佳（苏州）医药科技有限公司

  公开号：CN117482242A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及一种偶联物及包括该偶联物的药物组合物，以及上述偶联物或包括偶联物的药物组合物在制备用于治疗、抑制或预防PCSK9相关的疾病的药物中的用途。#imgabs0#
• Isolations and structures of new ureido amino acids, lividine and grateloupine, from red algae Ograteloupia c. agardh genus
  作者：T. Wrkamiya、Y. Kobayashi、T. Shiba、K. Setogawa †、H. Matsutani †

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85125-x

  日期：1984.1
• Alkanoyl L-carnitine amides with aminoacids and pharmaceutical compositions containing same, for promoting regeneration of the nervous tissue, inhibiting neuronal degeneration, enhancing the processes of learning and memory, and for the treatment of coma
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0514359B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• Preparation and properties of some citrullinep-nitroanilide derivatives for possible use as protease substrates
  作者：C.J. Gray、J. Boukouvalas、S.A. Barker

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80232-9

  日期：1982.1
• RANGANATHAN, DARSHAN;RATHI, RAMESH, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2351-2354
  作者：RANGANATHAN, DARSHAN、RATHI, RAMESH

  DOI：——

  日期：——