7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one | 72136-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-methylchromen-2-one；3-methyl-7-methoxycoumarin；7-Methoxy-3-methylcoumarin；7-methoxy-3-methyl-chromen-2-one；7-Methoxy-3-methyl-cumarin
• CAS: 72136-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LMFMSNMYCXCPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  340.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以35%的产率得到3-(溴甲基)-7-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性芳香化酶抑制剂的设计，合成和3D QSAR。

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。

  DOI：

  10.1021/jm049535j
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• Searching for Multi-Targeting Neurotherapeutics against Alzheimer’s: Discovery of Potent AChE-MAO B Inhibitors through the Decoration of the 2H-Chromen-2-one Structural Motif
  作者：Leonardo Pisani、Roberta Farina、Ramon Soto-Otero、Nunzio Denora、Giuseppe Mangiatordi、Orazio Nicolotti、Estefania Mendez-Alvarez、Cosimo Altomare、Marco Catto、Angelo Carotti

  DOI：10.3390/molecules21030362

  日期：——

  vitro inhibitory activities against MAO-B. Within this series, derivative 3h emerged as the most interesting hit compound, being a moderate AChE inhibitor (IC50 = 8.99 µM) and a potent and selective MAO-B inhibitor (IC50 = 2.8 nM). Preliminary studies in human neuroblastoma SH-SY5Y cell lines demonstrated its low cytotoxicity and disclosed a promising neuroprotective effect at low doses (0.1 µM) under oxidative

  对开发针对神经退行性综合症，尤其是阿尔茨海默氏病（AD）的真正的疾病缓解药物的需求，使研究转向可靠的药物发现策略，以揭示具有比单靶标药物更高的治疗功效的临床候选药物。通过遵循多目标方法，我们设计和合成了新型的双乙酰胆碱酯酶（AChE）-单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，通过装饰2H-chromen-2-one骨架。在位置3带有炔丙基胺部分的化合物在体外对MAO-B表现出最高的抑制活性。在该系列中，衍生物3h成为最有趣的命中化合物，是中度AChE抑制剂（IC50 = 8.99 µM）和有效且选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 2.8 nM）。对人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的初步研究表明，它具有较低的细胞毒性，并揭示了在两种线粒体毒素（寡霉素-A和鱼藤酮）促进的氧化应激条件下，低剂量（0.1 µM）下有希望的神经保护作用。在基于Madin-Darby犬肾（MDCK）II-MDR1细
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。
• [EN] TG2 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TG2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2017179018A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  There are provided Tissue Transglutaminase (TG2) inhibitor compounds, and compositions and methods of use thereof for the prevention or treatment of a cancer. Compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided: Formula (I).

  提供了组织转谷氨酰胺酶（TG2）抑制剂化合物，以及其用于预防或治疗癌症的组合物和使用方法。提供了化合物I的公式，以及其药用盐：公式（I）。