3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈 | 1451194-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈
• 中文别名: 维拉佐酮杂质6
• 英文名称: 3-(4-chloro-1-hydroxy-butyl)-1H-indol-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-chloro-1-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1451194-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: COVHAQWURSFDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 15.0~100.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing vilazodone hydrochloride

  摘要：

  公开号：

  EP2647625B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯丁酰基)-1H-吲哚-5-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.5%的产率得到3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING VILAZODONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备维拉唑酮盐酸盐的过程，其中包括将3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-羧腈与5-哌嗪-1-基苯并呋喃-2-羧酸甲酯反应，形成1,4-哌嗪，随后脱水、加氢并用氨处理，以获得维拉唑酮的游离碱形式，然后将其转化为盐酸盐形式。

  公开号：

  US20130225818A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VILAZODONE, NOVEL INTERMEDIATES THEREOF AND NOVEL CRYSTALLINE FORM THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VILAZODONE, DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI ET D'UNE NOUVELLE FORME CRISTALLINE DE CELLE-CI
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2016170542A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to process for preparation of Vilazodone and novel intermediates for synthesis of Vilazodone. The invention also relates to novel crystalline form of Vilazodone hydrochloride and process for preparation thereof.

  本发明涉及一种制备维拉唑酮和用于维拉唑酮合成的新中间体的过程。本发明还涉及维拉唑酮盐酸盐的新结晶形式及其制备过程。
• US8802851B2
  申请人：——

  公开号：US8802851B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• Process for preparing vilazodone hydrochloride
  申请人：ERREGIERRE S.p.A.

  公开号：EP2647625B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• PROCESS FOR PREPARING VILAZODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20130225818A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates, in a first aspect, to a process preparing vilazodone hydrochloride that comprises the reaction of 3-(4-chloro-1-hydroxy-butyl)-1H-indol-5-carbonitrile with 5-piperazin-1-yl-benzofuran-2-carboxylate methyl hydrochloride with the formation of a 1,4-piperazine, with subsequent dehydration, hydrogenation and treatment with ammonia, to obtain vilazodone in free base form that is then converted into the hydrochloride thereof.

  本发明涉及一种制备维拉唑酮盐酸盐的过程，其中包括将3-(4-氯-1-羟基丁基)-1H-吲哚-5-羧腈与5-哌嗪-1-基苯并呋喃-2-羧酸甲酯反应，形成1,4-哌嗪，随后脱水、加氢并用氨处理，以获得维拉唑酮的游离碱形式，然后将其转化为盐酸盐形式。