9-O-benzyl-6'-hydroxychinchonidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-benzyl-6'-hydroxychinchonidine
• 英文别名: 4-((1R)-(Benzyloxy)((1S,2S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol；4-[(R)-[(2S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: HFSYPELWEAKVJH-PBXIXSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-benzyl-6'-hydroxychinchonidine 、 9-氯甲基蒽 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到1-N-(9-anthrylmethyl)-9-O-benzyl-6'-hydroxycinchonidium chloride
  参考文献：
  名称：

  新金鸡纳生物碱相转移催化剂介导的2-甲基萘醌（维生素K3）的高度对映选择性环氧化。

  摘要：

  在催化不对称环氧化领域，环状烯酮和醌的高对映选择性转化是一个极具挑战性的目标。为了开发用于此目的的新型高效相转移催化剂，我们对基于奎宁和奎尼丁的PTC进行了系统的结构变化。在总共15种新的季铵PTC中，修饰包括，例如，将奎宁甲氧基交换为游离羟基或其他烷氧基取代基，以及通过手性生物碱奎宁环氮原子的烷基化引入其他手性元素亲电试剂。例如，以9-氯甲基-[（1,8-S; 4,5-R）-1,2,3,4， 5,6,7,8-八氢-1,4：5，8-二甲基蒽 维生素K（3）的不对称环氧化被用作我们新型PTC的测试反应。事实证明，现成的PTC 10（在三个方便且高产率的三个步骤中由奎宁衍生而来）是迄今为止已知的对映选择性最高的催化剂：在催化剂负载量仅为2.50 mol％的情况下，苯醌环氧化物的收率为76％。使用市售漂白剂（次氯酸钠水溶液）作为氧化剂，收率可达85％ee（以前：≤或= 34％ee）。为了合理化我

  DOI：

  10.1002/chem.200600993
• 作为产物：
  描述：

  quinine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-O-benzyl-6'-hydroxychinchonidine
  参考文献：
  名称：

  新金鸡纳生物碱相转移催化剂介导的2-甲基萘醌（维生素K3）的高度对映选择性环氧化。

  摘要：

  在催化不对称环氧化领域，环状烯酮和醌的高对映选择性转化是一个极具挑战性的目标。为了开发用于此目的的新型高效相转移催化剂，我们对基于奎宁和奎尼丁的PTC进行了系统的结构变化。在总共15种新的季铵PTC中，修饰包括，例如，将奎宁甲氧基交换为游离羟基或其他烷氧基取代基，以及通过手性生物碱奎宁环氮原子的烷基化引入其他手性元素亲电试剂。例如，以9-氯甲基-[（1,8-S; 4,5-R）-1,2,3,4， 5,6,7,8-八氢-1,4：5，8-二甲基蒽 维生素K（3）的不对称环氧化被用作我们新型PTC的测试反应。事实证明，现成的PTC 10（在三个方便且高产率的三个步骤中由奎宁衍生而来）是迄今为止已知的对映选择性最高的催化剂：在催化剂负载量仅为2.50 mol％的情况下，苯醌环氧化物的收率为76％。使用市售漂白剂（次氯酸钠水溶液）作为氧化剂，收率可达85％ee（以前：≤或= 34％ee）。为了合理化我

  DOI：

  10.1002/chem.200600993