(2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇N₇O₅
• 分子量: 423.388
• InChiKey: RSHJSRVURFTJKF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 一水合肼 、 sodium azide 、 potassium thioacyanate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 pteroyl azide
  参考文献：
  名称：

  针对硼中子俘获疗法的靶向叶酸受体阳性肿瘤的水溶性closo-含异草酸酯的蝶酰基衍生物。

  摘要：

  水溶性pteroyl-闭合碳-dodecaborate缀合物（的PBC 1-4），分别作为叶酸受体（FRα）靶向硼载体用于硼中子俘获治疗（BNCT）开发。PBC 1-4对选定的人类癌细胞具有足够低的细胞毒性，IC 50值在1-3 mM范围内，足以用作BNCT硼剂。尽管PBC 4的蓄积量比PBC 1–3和L-4-boronophenylalanine（L-BPA）低，但PBC 1–3显示出大量被FRα阳性细胞摄取的细胞，特别是U87MG胶质母细胞瘤细胞。通过增加培养基中叶酸的浓度来阻止HeLa细胞对PBC 1和PBC 3的细胞摄取，这表明PBC 1-3的主要摄取机制主要是通过FRα受体介导的内吞作用。

  DOI：

  10.3390/cells9071615
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 三氟乙酸酐 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对硼中子俘获疗法的靶向叶酸受体阳性肿瘤的水溶性closo-含异草酸酯的蝶酰基衍生物。

  摘要：

  水溶性pteroyl-闭合碳-dodecaborate缀合物（的PBC 1-4），分别作为叶酸受体（FRα）靶向硼载体用于硼中子俘获治疗（BNCT）开发。PBC 1-4对选定的人类癌细胞具有足够低的细胞毒性，IC 50值在1-3 mM范围内，足以用作BNCT硼剂。尽管PBC 4的蓄积量比PBC 1–3和L-4-boronophenylalanine（L-BPA）低，但PBC 1–3显示出大量被FRα阳性细胞摄取的细胞，特别是U87MG胶质母细胞瘤细胞。通过增加培养基中叶酸的浓度来阻止HeLa细胞对PBC 1和PBC 3的细胞摄取，这表明PBC 1-3的主要摄取机制主要是通过FRα受体介导的内吞作用。

  DOI：

  10.3390/cells9071615

文献信息

• Water-Soluble closo-Docecaborate-Containing Pteroyl Derivatives Targeting Folate Receptor-Positive Tumors for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Fumiko Nakagawa、Hidehisa Kawashima、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.3390/cells9071615

  日期：——

  pteroyl-closo-dodecaborate conjugates (PBCs 1–4), were developed as folate receptor (FRα) targeting boron carriers for boron neutron capture therapy (BNCT). PBCs 1–4 had adequately low cytotoxicity with IC50 values in the range of 1~3 mM toward selected human cancer cells, low enough to use as BNCT boron agents. PBCs 1–3 showed significant cell uptake by FRα positive cells, especially U87MG glioblastoma

  水溶性pteroyl-闭合碳-dodecaborate缀合物（的PBC 1-4），分别作为叶酸受体（FRα）靶向硼载体用于硼中子俘获治疗（BNCT）开发。PBC 1-4对选定的人类癌细胞具有足够低的细胞毒性，IC 50值在1-3 mM范围内，足以用作BNCT硼剂。尽管PBC 4的蓄积量比PBC 1–3和L-4-boronophenylalanine（L-BPA）低，但PBC 1–3显示出大量被FRα阳性细胞摄取的细胞，特别是U87MG胶质母细胞瘤细胞。通过增加培养基中叶酸的浓度来阻止HeLa细胞对PBC 1和PBC 3的细胞摄取，这表明PBC 1-3的主要摄取机制主要是通过FRα受体介导的内吞作用。