(2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇N₇O₅
• 分子量: 423.388
• InChiKey: RSHJSRVURFTJKF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 一水合肼 、 sodium azide 、 potassium thioacyanate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 pteroyl azide
  参考文献：
  名称：

  针对硼中子俘获疗法的靶向叶酸受体阳性肿瘤的水溶性closo-含异草酸酯的蝶酰基衍生物。

  摘要：

  水溶性pteroyl-闭合碳-dodecaborate缀合物（的PBC 1-4），分别作为叶酸受体（FRα）靶向硼载体用于硼中子俘获治疗（BNCT）开发。PBC 1-4对选定的人类癌细胞具有足够低的细胞毒性，IC 50值在1-3 mM范围内，足以用作BNCT硼剂。尽管PBC 4的蓄积量比PBC 1–3和L-4-boronophenylalanine（L-BPA）低，但PBC 1–3显示出大量被FRα阳性细胞摄取的细胞，特别是U87MG胶质母细胞瘤细胞。通过增加培养基中叶酸的浓度来阻止HeLa细胞对PBC 1和PBC 3的细胞摄取，这表明PBC 1-3的主要摄取机制主要是通过FRα受体介导的内吞作用。

  DOI：

  10.3390/cells9071615
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 三氟乙酸酐 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对硼中子俘获疗法的靶向叶酸受体阳性肿瘤的水溶性closo-含异草酸酯的蝶酰基衍生物。

  摘要：

  水溶性pteroyl-闭合碳-dodecaborate缀合物（的PBC 1-4），分别作为叶酸受体（FRα）靶向硼载体用于硼中子俘获治疗（BNCT）开发。PBC 1-4对选定的人类癌细胞具有足够低的细胞毒性，IC 50值在1-3 mM范围内，足以用作BNCT硼剂。尽管PBC 4的蓄积量比PBC 1–3和L-4-boronophenylalanine（L-BPA）低，但PBC 1–3显示出大量被FRα阳性细胞摄取的细胞，特别是U87MG胶质母细胞瘤细胞。通过增加培养基中叶酸的浓度来阻止HeLa细胞对PBC 1和PBC 3的细胞摄取，这表明PBC 1-3的主要摄取机制主要是通过FRα受体介导的内吞作用。

  DOI：

  10.3390/cells9071615