6-O-acetyl-2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol | 115040-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
• CAS: 115040-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 297.135
• InChiKey: YDTINPGSZCZXCC-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol 在 sodium azide 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3aR,4R,6R,6aR)-6-(acetyloxymethyl)-4-azido-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short route to α-chloro- and α-azido-ulosonic esters

  摘要：

  A two step route to alpha-chloro-ulosonic esters from lactones involving the reaction of dichloroolefins with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane is described. Subsequent substitution of chlorine by the azide ion yields the corresponding anomeric azido-esters, which may be useful intermediates for the preparation of "anomeric amino-acids" and related compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00872-7
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6-O-acetyl-2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90875-9

文献信息

• Unusual chlorination of some olefins with meta-chloroperbenzoic acid in dichloroethane
  作者：Mohammed Lakhrissi、Gérald Carchon、Thierry Schlama、Charles Mioskowski、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00611-x

  日期：1998.9

  In the presence of poorly reactive olefins such as dichloroolefins, meta-chloroperbenzoic acid reacts with dichloromethane, probably via a radical mechanism, to produce a powerful chlorinating species which behaves like other chlorinating agents.

  在反应性较差的烯烃（例如二氯烯烃）的存在下，间氯过苯甲酸可能会通过自由基机理与二氯甲烷反应，生成功能强大的氯化物质，其行为类似于其他氯化剂。