Z-L-Cys(Bz)-Bt | 1346154-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-Cys(Bz)-Bt
• 英文别名: benzyl (R)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzylthio)-1-oxopropan-2-yl-carbamate；benzyl N-[(2R)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1346154-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 446.53
• InChiKey: IFDUWZXDUAHEME-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Cys(Bz)-Bt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cyclo(Z-L-(BnS)-Cys-D-Pro)
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以87%的产率得到Z-L-Cys(Bz)-Bt
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• A New Benzotriazole-Mediated Stereoflexible Gateway to Hetero-2,5-diketopiperazines
  作者：Jean-Christophe M. Monbaliu、Finn K. Hansen、Lucas K. Beagle、Matthew J. Panzner、Peter J. Steel、Ekaterina Todadze、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201103143

  日期：2012.2.27

  Open chain Cbz‐L‐aa1‐L‐Pro‐Bt (Bt=benzotriazole) sequences were converted into either the corresponding trans‐ or cis‐fused 2,5‐diketopiperazines (DKPs) depending on the reaction conditions. Thermodynamic tandem cyclization/epimerization afforded selectively the corresponding trans‐DKPs (69–75 %). Complementarily, tandem deprotection/cyclization led to the cis‐DKPs (65–72 %). A representative set of

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。