4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 | 10480-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline；p-Chlorobenzylidene-p-chloroaniline；N,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 10480-32-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: PTAAKBXEUATSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 在 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Chloro-phenyl)-[(4-chloro-phenyl)-hydrazino-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mostafa M., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1995, vol. 38, # 2, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 cobalt(II) schiff base complex Co^II(L¹) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钴席夫碱络合物催化胺与叔丁基过氧化氢脱氢

  摘要：

  钴席夫碱配合物催化仲芳香胺与叔丁基氢过氧化物的氧化导致选择性脱氢得到相应的亚胺。提出的机制涉及电子从底物中的氮原子转移到由叔丁基过氧化钴 (III) 复合中间体原位产生的叔丁氧基或叔丁基过氧化自由基。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1093
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 cadmium(II) sulphide 4-氯-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3'-Diphenyl-bicyclohexyl-2,2'-diene 、 3,3'-Diphenyl-bicyclohexyl-2,2'-diene 、 (4-Chloro-phenyl)-[(4-chloro-phenyl)-(1-phenyl-cyclohex-2-enyl)-methyl]-amine 、 (4-Chloro-phenyl)-[(4-chloro-phenyl)-(3-phenyl-cyclohex-2-enyl)-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  半导体催化的光加成：来自环戊烯和席夫碱的γ，δ-不饱和胺† ‡

  摘要：

  在席夫碱和环戊烯的存在下辐照甲醇硫化镉悬浮液可以轻松获得新的γ，δ-不饱和胺。它们的形成可以说是一种成对的光电解由捕获在CdS的反应性表面位点的光生电子-空穴对引起的感应。亚胺通过质子偶联的电子转移在还原位转变为α-氨基苄基，而在氧化位通过中间自由基阳离子的去质子化将环戊烯转变为环戊烯基。这些基团的C–C偶联提供加成产物。自由基的竞争性二聚作用产生亚胺的加氢二聚体和烯烃的脱氢二聚体，如在1-苯基环己烯的情况下所证明的。使用光学活性的亚胺，我们发现没有明显的非对映选择性。在没有烯烃的情况下，将醇溶剂加入到亚胺中。通过X射线分析解析了一种二聚体的分子结构。当CdS / Pt用作光催化剂时，

  DOI：

  10.1002/cber.19961290808

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。