(E,2S,3S,4R,5S)-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-ene-1,3,5-triol | 185203-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,3S,4R,5S)-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-ene-1,3,5-triol
• CAS: 185203-69-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: YIPJOGQTPYTGSA-DQLUUPGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S,4R,5S)-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-ene-1,3,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.01h， 生成 (+)-restricticin
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,4S,5S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-en-3-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (E,2S,3S,4R,5S)-2,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)oct-6-ene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5

文献信息

• Anti Aldol reactions of α-alkoxymethyl ketones: Application to the total synthesis of (+)-restricticin
  作者：Ian Paterson、Thorsten Nowak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01879-5

  日期：1996.11

  The antifungal agent (+)-restricticin (1) was prepared in 12 steps from ketone (S)-8. The key steps are (i) the boron-mediated anti aldol reaction of (S)-8 with 9 to give 13 and (ii) the cyclisation reaction 4 → 15.

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。