(S)-3-azidomethyl-5-methylhexanoic acid | 157422-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-azidomethyl-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoic acid；3-(azidomethyl)-5-methyl-hexanoic acid；(3S)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 157422-27-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: WLIWSLCYDVWPJQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-azidomethyl-5-methylhexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-azidomethyl-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90.9%的产率得到(S)-3-azidomethyl-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605

文献信息

• NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN
  申请人：Lee Hee-Seung

  公开号：US20100286442A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to a method for preparing pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which is useful for the prevention and treatment of seizure disorders, pins, and psychiatric disorders. According to the present invention, pregabalin can be prepared in a high enantiomeric excess of 99% or more, without an additional step of separating or purifying its enantiomer.

  本发明涉及一种制备盐酸普拉巴林（（S）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸）的方法，该方法对预防和治疗癫痫、神经痛和精神障碍具有用途。根据本发明，盐酸普拉巴林可以在高于99%的对映体过量下制备，无需额外的分离或纯化对映体的步骤。
• GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
  申请人：Northwestern University

  公开号：US06359169B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound of the formula wherein R1 is a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is hydrogen, methyl or carboxyl; which is useful in the treatment of seizure disorders. Processes are disclosed for the preparation of the compound. Intermediates prepared during the synthesis of the compound are also disclosed.

  该化合物的化学式为，其中R1是直链或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，苯基，或含有3至6个碳原子的环烷基；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面具有用途。公开了制备该化合物的方法。还公开了在合成该化合物过程中制备的中间体。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PREGABALINE
  申请人：KOREA ADVANCED INST SCI & TECH

  公开号：WO2009022839A3

  公开（公告）日：2009-04-23
• Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26-38
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs of the Future 1999, 24, 862-870
  作者：

  DOI：——

  日期：——