3-(azidomethyl)-5-methyl-hexanoic acid phenylmethyl ester | 156048-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-5-methyl-hexanoic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 156048-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: KCRNFPSMZSAURJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-5-methyl-hexanoic acid phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment

  摘要：

  该化合物的化学式为，其中R1是直链或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，苯基，或含有3至6个碳原子的环烷基；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面具有用途。公开了制备该化合物的方法。还公开了在合成该化合物过程中制备的中间体。

  公开号：

  US06359169B1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-hexanoic acid phenylmethyl ester 生成 3-(azidomethyl)-5-methyl-hexanoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers

  摘要：

  该化合物的化学式为：其中R1是直链或支链烷基，其碳原子数为1至6，苯基，或环烷基，其碳原子数为3至6；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面有用。还公开了该化合物的制备过程。还公开了在合成该化合物期间制备的中间体。

  公开号：

  US06197819B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120041212A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 823
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut. 1999, 24, 862-870
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26-38
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM-ENRICHED PREGABALIN
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062393A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched pregabalin, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.