(R,E)-4-<3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enyl>piperazine-2-carboxylic acid | 117414-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-4-<3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enyl>piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R,E)-4-[3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enyl]piperazine-2-carboxylic acid；2-Piperazinecarboxylic acid, 4-[3-(diethoxyphosphinyl)-2-propenyl]-, [R-(E)]-；(2R)-4-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 117414-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 306.299
• InChiKey: UEUPXYKSAFZXIZ-FZPLPXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-<3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enyl>piperazine-2-carboxylic acid 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到(2R)-4-[(2E)-3-膦酰-2-丙烯基]-2-哌嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丙烯膦酸二乙酯 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R,E)-4-<3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enyl>piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522

文献信息

• Helvetica Chimica Acta 1989, 72, 1044-1051
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GB2201676A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AEBISCHER, BERNHARD
  作者：AEBISCHER, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——