N-cyclohexyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide | 70584-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 3,5-dimethylpyrazole-CO-NH-cyclohexyl；3,5-dimethyl-pyrazole-1-carboxylic acid cyclohexylamide；N-cyclohexyl-3,5-dimethylpyrazole-1-carboxamide
• CAS: 70584-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD01175637
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XOVCGYSQLCZGSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酸 、 N-cyclohexyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide 在 magnesium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-cyclohexylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸与嵌段异氰酸酯反应生成酰胺的催化剂体系

  摘要：

  鉴定了用于封端的异氰酸酯（封端剂二异丙胺和二甲基吡唑）和羧酸反应的催化剂。镁和某些情况下的钙盐被证明具有很高的催化活性。该反应以定量收率和优异的选择性产生酰胺，并且适合于涂料和一般化学目的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.156
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-pyrazole-1-carbothioic acid cyclohexylamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-cyclohexyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Feid Allah; Soliman, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 799 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)‐catalyzed Intermolecular Unactivated Secondary C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Amidation Directed by 3,5‐dimethylpyrazole
  作者：Yanwei Wang、Hongxin Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801592

  日期：2019.4

  Rh(III)‐catalyzed intermolecular unactivated secondary C(sp3)−H bond amidation via nitrene insertion directed by 3,5‐dimethylpyrazole is reported. This procedure tolerates a broad substrate scope including chain and cyclic N‐alklyamides. Notably, the directing group 3,5‐dimethylpyrazole of chain N‐alkylamide substrates could be easily removed via cascade intermolecular amidation and intramolecular

  据报道，Rh（III）催化的分子间未活化的仲C（sp 3）-H键酰胺化反应是通过3,5-二甲基吡唑进行的氮插入而实现的。该程序可耐受广泛的底物范围，包括链状和环状N-烷基酰胺。值得注意的是，在一个锅中，通过级联分子间酰胺化和分子内环化，可以很容易地除去链状N-烷基酰胺底物的3,5-二甲基吡唑的导向基团，从而通过提高反应温度提供磺酰脲类。
• Ardizzoia, G. Attilio; Angaroni, M. Angela; Monica, Girolamo La, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Ardizzoia, G. Attilio、Angaroni, M. Angela、Monica, Girolamo La、Masciocchi, Norberto、Moret, Massimo

  DOI：——

  日期：——
• FEID ALLAH HASSAN M.; SOLIMAN RAAFAT, PHARMAZIE, 1980, 35, NO 12, 799-800
  作者：FEID ALLAH HASSAN M.、 SOLIMAN RAAFAT

  DOI：——

  日期：——
• Feid Allah; Soliman, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 799 - 800
  作者：Feid Allah、Soliman

  DOI：——

  日期：——
• A catalyst system for the formation of amides by reaction of carboxylic acids with blocked isocyanates
  作者：R. Gertzmann、C. Gürtler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.156

  日期：2005.9

  A catalyst for the reaction of blocked isocyanates (blocking agent diisopropylamine and dimethyl pyrazole) and carboxylic acids was identified. Magnesium and in some instances calcium salts proved to be highly active as catalyst. This reaction gives amides in quantitative yield and excellent selectivity and is suitable for coating and general chemical purposes.

  鉴定了用于封端的异氰酸酯（封端剂二异丙胺和二甲基吡唑）和羧酸反应的催化剂。镁和某些情况下的钙盐被证明具有很高的催化活性。该反应以定量收率和优异的选择性产生酰胺，并且适合于涂料和一般化学目的。