S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine tert-butyl ester | 87420-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine tert-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-[(2R)-2-(hexadecanoylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 87420-44-8
• 化学式: C₅₈H₁₁₁NO₇S
• 分子量: 966.588
• InChiKey: GSRMFGLPZIIYJT-BNLBYEDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine
  参考文献：
  名称：

  通过使用天然人类抗鼠李糖抗体来增强疫苗的免疫原性。

  摘要：

  利用天然抗体增强疫苗的免疫原性是癌症免疫疗法的一种有前途的方法。抗鼠李糖（anti-Rha）抗体是人血清中存在的一些最常见的天然抗碳水化合物抗体。因此，鼠李糖可以用作含鼠李糖的疫苗的靶向部分以制备有效的疫苗制剂。先前已经证明，在小鼠中产生的抗Rha抗体与结合了Rha的疫苗有效结合，并通过刺激性Fc受体被抗原呈递细胞（APC）拾取。这导致抗原的有效摄取和加工，并最终由主要的组织相容性复合物（MHC）分子呈递。在本文中，我们显示天然人抗Rha抗体也可以类似的机制使用，并且可以通过靶向Rha结合的抗原来增强免疫原性。为此，我们使用鼠李糖亲和柱从人血清中纯化了人抗Rha抗体。在体外，人类抗Rha抗体显示可增强APC对模型抗原Rha-卵清蛋白（Rha-Ova）的吸收。在体内，与非抗Rha人抗体相比，它们改善了CD4 + T细胞对Rha-Ova的引发作用。此外，在鼠李糖修饰的MUC1-Tn癌症疫苗接种

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00312
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二异丙酯 、 HONB 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Dependence of the Self-Assembly of the Immunoadjuvants Pam₃Cys and Pam₃Cys-Ser

  摘要：

  The lipopeptide tripalmitoyl-S-glycerylcysteine (Pam(3)Cys) is derived from the N-terminal part of bacterial lipopeptides and is a polyclonal B-lymphocyte and macrophage activator. Derivatives of Pam(3)Cys constitute highly potent, nontoxic immunoadjuvants, and lipopeptide-antigen conjugates have found important applications as novel fully synthetic low-molecular-weight vaccines. To establish a possible correlation between molecular structure, aggregation properties, and biological activities, we have studied the self-assembly and monolayer properties of a range of Pam(3)Cys derivatives using transmission electron microscopy (TEM) and a Langmuir-film balance combined with a Brewster angle microscopy (BAM). It was found that the chirality of the glyceryl moiety and the additional serine unit impacted on the mode of aggregation and the monolayer properties. Correlations are discussed between these physicochemical properties and biological activities.

  DOI：

  10.1021/ja991319q

文献信息

• [EN] SYNTHETIC LIPOPEPTIDE VACCINES AND IMMUNOTHERAPEUTICS<br/>[FR] VACCINS LIPOPEPTIDIQUES SYNTHÉTIQUES ET AGENTS IMMUNOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018058086A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Single molecules useful in vaccine compositions, and methods of making and using the same, are described.

  单分子在疫苗组合物中的用途，以及制备和使用这些单分子的方法被描述。
• Stereochemical Dependence of the Self-Assembly of the Immunoadjuvants Pam₃Cys and Pam₃Cys-Ser
  作者：Frank Reichel、Annie M. Roelofsen、Hubertus P. M. Geurts、Taina I. Hämäläinen、Martinus C. Feiters、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja991319q

  日期：1999.9.1

  The lipopeptide tripalmitoyl-S-glycerylcysteine (Pam(3)Cys) is derived from the N-terminal part of bacterial lipopeptides and is a polyclonal B-lymphocyte and macrophage activator. Derivatives of Pam(3)Cys constitute highly potent, nontoxic immunoadjuvants, and lipopeptide-antigen conjugates have found important applications as novel fully synthetic low-molecular-weight vaccines. To establish a possible correlation between molecular structure, aggregation properties, and biological activities, we have studied the self-assembly and monolayer properties of a range of Pam(3)Cys derivatives using transmission electron microscopy (TEM) and a Langmuir-film balance combined with a Brewster angle microscopy (BAM). It was found that the chirality of the glyceryl moiety and the additional serine unit impacted on the mode of aggregation and the monolayer properties. Correlations are discussed between these physicochemical properties and biological activities.
• Augmenting Vaccine Immunogenicity through the Use of Natural Human Anti-rhamnose Antibodies
  作者：Md Kamal Hossain、Abhishek Vartak、Partha Karmakar、Steven J. Sucheck、Katherine A. Wall

  DOI：10.1021/acschembio.8b00312

  日期：2018.8.17

  by targeting Rha-conjugated antigens. In doing so, we have purified human anti-Rha antibodies from human serum using a rhamnose affinity column. In vitro, human anti-Rha antibodies are shown to enhance the uptake of a model antigen, Rha-ovalbumin (Rha-Ova), by APCs. In vivo, they improved the priming of CD4+ T cells to Rha-Ova in comparison to non-anti-Rha human antibodies. Additionally, increased priming

  利用天然抗体增强疫苗的免疫原性是癌症免疫疗法的一种有前途的方法。抗鼠李糖（anti-Rha）抗体是人血清中存在的一些最常见的天然抗碳水化合物抗体。因此，鼠李糖可以用作含鼠李糖的疫苗的靶向部分以制备有效的疫苗制剂。先前已经证明，在小鼠中产生的抗Rha抗体与结合了Rha的疫苗有效结合，并通过刺激性Fc受体被抗原呈递细胞（APC）拾取。这导致抗原的有效摄取和加工，并最终由主要的组织相容性复合物（MHC）分子呈递。在本文中，我们显示天然人抗Rha抗体也可以类似的机制使用，并且可以通过靶向Rha结合的抗原来增强免疫原性。为此，我们使用鼠李糖亲和柱从人血清中纯化了人抗Rha抗体。在体外，人类抗Rha抗体显示可增强APC对模型抗原Rha-卵清蛋白（Rha-Ova）的吸收。在体内，与非抗Rha人抗体相比，它们改善了CD4 + T细胞对Rha-Ova的引发作用。此外，在鼠李糖修饰的MUC1-Tn癌症疫苗接种