phosphoric acid mono-{2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-oxo-propyl} ester | 16776-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: phosphoric acid mono-{2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-oxo-propyl} ester
• 英文别名: [2-[1-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxoethoxy]-3-oxopropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16776-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: MEHSJNLHNAMNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  179.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-{2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-oxo-propyl} ester 、 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[2-[[2-[2-[2-[2-(6-Aminopurin-9-yl)-6-(phosphonooxymethyl)morpholin-4-yl]ethoxy]ethoxy]-1-hydroxyethylidene]amino]ethoxy]ethoxy]-1-hydroxyethylidene]amino]ethyl-[2-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]ethyl-[2-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]ethyl-[2-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]ethyl-[2-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶L-活性2'，5'-寡腺苷酸-肽核酸的融合合成。

  摘要：

  通过高碘酸盐氧化将2-5A缀合至N-（2-氨基乙基）-甘氨酰PNA，然后与氨基衍生的PNA偶联并最终还原氰基硼氢化物。2-5A五聚体与四聚胸腺嘧啶PNA的加合物激活了RNase L，其效力与早期版本的2-5A-PNA或2-5A-DNA相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00240-7
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 sodium periodate 作用下， 反应 0.67h， 生成 phosphoric acid mono-{2-[1-(6-amino-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-oxo-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶L-活性2'，5'-寡腺苷酸-肽核酸的融合合成。

  摘要：

  通过高碘酸盐氧化将2-5A缀合至N-（2-氨基乙基）-甘氨酰PNA，然后与氨基衍生的PNA偶联并最终还原氰基硼氢化物。2-5A五聚体与四聚胸腺嘧啶PNA的加合物激活了RNase L，其效力与早期版本的2-5A-PNA或2-5A-DNA相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00240-7

文献信息

• Convergent synthesis of ribonuclease L-active 2′,5′-oligoadenylate-peptide nucleic acids
  作者：Zhengfu Wang、Ling Chen、Suzanne F. Bayly、Paul F. Torrence

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00240-7

  日期：2000.6

  2-5A was conjugated to N-(2-aminoethyl)-glycyl PNA by periodate oxidization, followed by coupling with amino-derivatized PNA and final cyanoborohydride reduction. An adduct of 2-5A pentamer with tetrameric thymine PNA activated RNase L with the same potency as earlier versions of 2-5A-PNA or 2-5A-DNA.

  通过高碘酸盐氧化将2-5A缀合至N-（2-氨基乙基）-甘氨酰PNA，然后与氨基衍生的PNA偶联并最终还原氰基硼氢化物。2-5A五聚体与四聚胸腺嘧啶PNA的加合物激活了RNase L，其效力与早期版本的2-5A-PNA或2-5A-DNA相同。