ω-hydroxyundec-9-enoic acid | 79868-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ω-hydroxyundec-9-enoic acid
• 英文别名: 11-Hydroxyundec-9-enoic acid；11-hydroxyundec-9-enoic acid
• CAS: 79868-94-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BPHFVCJDRAVONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 生成 ω-hydroxyundec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-hydroxyundec-9-enoicacid通过ROS介导的JNK和p38磷酸化诱导乳腺癌细胞株凋亡。

  摘要：

  植物次生代谢产物ω-羟基yundec-9-烯酸（ω-HUA）具有抗真菌活性。但是，其对乳腺癌细胞的作用尚不清楚。在这里，我们研究了ω-HUA的抗乳腺癌活性及其潜在机制。用ω-HUA处理人乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MDA-MB-435，其裂解的caspase-3和多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）水平升高，p38和JNK磷酸化。使用针对p38和JNK的特异性抑制剂或siRNA分别抑制这些促分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）途径，以剂量依赖的方式阻断了ω-HUA诱导的细胞凋亡。此外，用抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸（NAC）预处理细胞可抑制ω-HUA诱导的活性氧（ROS）水平升高，裂解的caspase-3和裂解的PARP，磷酸化的JNK，磷酸化的p38，以及增加的细胞活力和集落形成能力。MDA-MB-231异种移植模型显示，与赋形剂给药组相比，ω-HUA治疗组表现出更大的肿瘤消退和明显减轻

  DOI：

  10.1002/jcb.26267

文献信息

• The cross-metathesis of methyl oleate with <i>cis</i>-2-butene-1,4-diyl diacetate and the influence of protecting groups
  作者：Arno Behr、Jessica Pérez Gomes

  DOI：10.3762/bjoc.7.1

  日期：——

  cross-metathesis of methyl oleate (1) with cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) starting from renewable resources and quite inexpensive base chemicals. RESULTS: This cross-metathesis reaction was carried out with several phosphine and N-heterocyclic carbene ruthenium catalysts. The reaction conditions were optimised for high conversions in combination with high cross-metathesis selectivity. The influence of protecting

  背景：α,omega-双功能底物是用于聚合物合成的有用中间体。化学工业中一种有吸引力、可持续和选择性（但尚未使用）的方法是具有优选对称功能化底物的油脂化学交叉复分解。当前的研究探索了油酸甲酯 (1) 与 cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) 的交叉复分解反应，从可再生资源和相当便宜的基础化学品开始。结果：这种交叉复分解反应是用几种膦和 N-杂环卡宾钌催化剂进行的。反应条件针对高转化率和高交叉复分解选择性进行了优化。还研究了存在于底物中的保护基团对必要催化剂负载的影响。结论：增值的 11-乙酰氧基十一-9-烯酸甲酯 (3) 和乙酸十一-2-烯酯 (4) 在温和的反应条件下以近乎定量的油脂化学转化率和高交叉复分解选择性获得。这两种交叉复分解产物可潜在地用作各种可持续聚合物的功能单体。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高选择性的Z-选择性交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并通过硫原子与钌键合的配体。