2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-methyl-1H-indole | 70423-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2(1h-Indol-3-ylmethyl)-3-methyl-1h-indole；2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 70423-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: FQBRYPYOWSKCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  510.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-methyl-1H-indole 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMAT-GUERRI, F.;MARTINEZ-UTRILLA, R.;PASCUAL, C., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 5, 160-161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 indium(III) bromide 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Synthesis of 3,3′- or 2,3′-Bis(indolyl)methanes by Using 1,3-Dithiane as the Methylene Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01844

文献信息

• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。
• Amat-Guerri, Francisco; Martinez-Utrilla, Roberto; Pascual, Conrad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1578 - 1586
  作者：Amat-Guerri, Francisco、Martinez-Utrilla, Roberto、Pascual, Conrad

  DOI：——

  日期：——
• Reductive deoxygenation of aryl aldehydes and ketones and benzylic, allylic, and tertiary alcohols by zinc iodide-sodium cyanoborohydride
  作者：C. K. Lau、Claude Dufresne、Patrice C. Belanger、Sylvie Pietre、John Scheigetz

  DOI：10.1021/jo00365a034

  日期：1986.7
• Novel method for synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)alkanes catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasonic irradiation
  作者：Xiao-Fei Zeng、Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.040

  日期：2005.10

  The reaction of indole with (1H-indol-3-yl)(alkyl) methanol was catalyzed efficiently by ceric ammonium nitrate under ultrasonic irradiation to afford the unsymmetrical bis(indolyl)alkane in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.