uridine 5'-monophosphomorpholidate | 76742-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine 5'-monophosphomorpholidate
• 英文别名: cytidine 5'-monophosphomorpholidate；cytidine 5'-phosphoromorpholidate；cytidine-5’-phosphomorpholide；cytidine 5'-monophosphate morpholidate；O^5'-(hydroxy-morpholin-4-yl-phosphinoyl)-cytidine；cytidine 5′-monophosphomorpholidate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinic acid
• CAS: 76742-17-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N₄O₈P
• 分子量: 392.306
• InChiKey: DHFFTXQSQGWUHM-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5'-monophosphomorpholidate 生成 胞二磷胆碱
  参考文献：
  名称：

  SHLYANKEVICH, A. M.;ZHEREBTSOVA, T. B.;KOLODKINA, I. I.;EVTUSHENKO, N. S.+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 10, S. 1275-1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  morpholinophosphonic dichloride 、 胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到uridine 5'-monophosphomorpholidate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性磷酸化改进胞苷二磷酸胆碱（CDP-胆碱）的合成

  摘要：

  从胞苷合成胞苷二磷酸胆碱 (CDP-胆碱) 的改进的三步合成以 68% 的总产率实现。胞苷的选择性磷酸化是通过使用吗啉代磷酸二氯化物得到胞苷-5'-磷酸吗啉，在催化量的 H2SO4 存在下与磷酸胆碱缩合得到 CDP-胆碱。中间体和产物可以通过重结晶有效纯化，从而避免在所有阶段使用色谱法。该反应可以放大到 200 g，总产率为 64%，使该路线对工业应用具有吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751916x14628025243831

文献信息

• Simple synthesis of cytidine diphosphate choline
  作者：T. V. Varlamova、I. I. Kolodkina、A. M. Yurkevich

  DOI：10.1007/bf00764626

  日期：1989.11

  Cytidine diphosphate choline (CDP-choline, I) belongs to the class of nucleotide coenzymes and serves as a choline donor in the biosynthesis of lipids, lecithins, and sphingomyelin, which are components of cell membranes and organelleso Compound I finds application in the treatment of several illnesses involving disturbance of the central nervous system, in particular, for regaining consciousness and

  胞苷二磷酸胆碱（CDP-胆碱，I）属于核苷酸辅酶类，在脂质、卵磷脂和鞘磷脂的生物合成中充当胆碱供体，脂质、卵磷脂和鞘磷脂是细胞膜和细胞器的组成部分。几种涉及中枢神经系统紊乱的疾病，特别是用于恢复意识和治疗颅骨创伤和脑外科手术期间出现的神经精神症状 [4, II]，是一种神经作用制剂。
• 一种胞二磷胆碱及其合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN105732752A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种胞二磷胆碱及其合成方法。本发明以廉价易得的胞苷为原料，高选择性地在5ˊ位置和和二氯磷酰吗啉缩合，得到5ˊ?磷酰吗啉基胞苷；5ˊ?磷酰吗啉基胞苷和氯化磷酸胆碱钙在溶剂中缩合，得到胞二磷胆碱，仅需两步，总收率58％。本方法原料廉价易得，避免使用价格昂贵的胞苷酸，缩短了操作步骤，且反应规模可以扩大到500g规模。本发明申请为胞二磷胆碱的合成提供了一条新的合成途径，具有潜在的应用前景。
• Synthesis of Spin Labels for ESR Imaging of Living Rat Head.
  作者：Ryuji NIWA、Ryusei KONAKA、Midori HIRAMATSU、Hitoshi KAMADA

  DOI：10.1248/cpb.45.923

  日期：——

  Spin labels (7, 10, 13, 16, 22, 27) were synthesized from piperidinyloxyl (1), pyrrolidinyloxyl (2), and oxazolidinyloxyl (3). These compounds were injected into the carotid artery of anesthetized rats, and the ESR spectra of the rat brain were immediately recorded by the use of an L-band ESR spectrometer. Based on the spectra obtained, we considered whether or not these spin labels can pass the blood brain barrier and bind to brain tissue components.

  自旋标记物（7、10、13、16、22、27）是由吡啶氧基（1）、吡咯氧基（2）和噁唑啉氧基（3）合成的。这些化合物被注入麻醉大鼠的颈动脉中，并使用L波段电子顺磁共振（ESR）光谱仪立即记录大鼠脑部的ESR光谱。根据获得的谱图，我们考虑了这些自旋标记物是否能够穿透血脑屏障并与脑组织成分结合。
• A Change in the Rate-Determining Step of Polymerization by the K289M DNA Polymerase β Cancer-Associated Variant
  作者：Khadijeh S. Alnajjar、Beatriz Garcia-Barboza、Amirsoheil Negahbani、Maryam Nakhjiri、Boris Kashemirov、Charles McKenna、Myron F. Goodman、Joann B. Sweasy

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b01230

  日期：2017.4.18

  K289M is a variant of DNA polymerase β (pol β) that has previously been identified in colorectal cancer. The expression of this variant leads to a 16-fold increase in mutation frequency at a specific site in vivo and a reduction in fidelity in vitro in a sequence context-specific manner. Previous work shows that this reduction in fidelity results from a decreased level of discrimination against incorrect

  K289M是DNA聚合酶β（polβ）的一种变体，先前已在大肠癌中鉴定出这种变体。该变体的表达导致体内特定位点的突变频率增加16倍，并以序列背景特定的方式使体外保真度降低。先前的工作表明，保真度的降低是由于在聚合水平上对不正确的核苷酸掺入的辨别水平降低而导致的。为了探测polβ的K289M突变体变体的过渡状态，使用具有宽范围离去基单酸解离常数（pKa4）的β，γ-CXYdGTP类似物进行了单周转动力学实验，其中包括一组相应的新型β ，γ-CXYdCTP类似物。出奇，我们发现，与野生型polβ相比，K289M正确插入的催化速率常数（kpol）的log值不随pKa4值<11的类似物的离开基团pKa4的增加而降低。这表明与野生型（WT）相比，K289M反应的相对速率常数之一有所不同。但是，通过K289M与pKa4进行不正确插入的log（kpol）值图揭示了具有负斜率的线性相关性，在这方面类似于W
• 一种化合物及其制备方法、该化合物制备胞磷胆碱的方法、应用
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN114106043A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开一种化合物及其制备方法、该化合物制备胞磷胆碱的方法、应用，所述化合物结构式如II所示；该化合物制备胞磷胆碱的方法操作简单可控、反应后处理方法简单，产率高、纯度高，能有效的提高原料药的质量，降低药物不良反应，原料药的成本较低、绿色环保，利于工业扩大生产。