(2-氨基乙氧基-羟基磷酰)[5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 | 3036-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: (2-氨基乙氧基-羟基磷酰)[5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
• 中文别名: 4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基溴化
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)cytosine-5'-diphosphate ethanolamine
• 英文别名: cytidine 5'-diphosphoethanolamine；cytidine diphosphate ethanolamine；CDP-ethanolamine；CDP ethanolamine；CDP-ETH；O^5'-[2-(2-amino-ethoxy)-1,2-dihydroxy-diphosphoryl]-cytidine；[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 3036-18-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₁₁P₂
• 分子量: 446.248
• InChiKey: WVIMUEUQJFPNDK-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >164°C (dec.)
• 沸点：
  736.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  188.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

胞苷5′-二磷酸乙醇胺是合成磷脂酰乙醇胺的中间化合物，同时也是乙酰胆碱合成的重要前体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基乙氧基-羟基磷酰)[5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以164 mg的产率得到monosodium salt of cytidine(5')diphosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  CDP-Ethanolamine and CDP-Choline: one-pot synthesis and 31P NMR study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.076
• 作为产物：
  描述：

  5'-胞苷酸 在 三正丁胺 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2-氨基乙氧基-羟基磷酰)[5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  CDP-Ethanolamine and CDP-Choline: one-pot synthesis and 31P NMR study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.076

文献信息

• Kennedy, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 222, p. 185,186,188
  作者：Kennedy

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING CYTIDINE 5'-DIPHOSPHATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉ D'ACIDE CYTIDINE－５'－DIPHOSPHORIQUE<br/>[JA] シチジン－５'－ジリン酸化合物の製造方法
  申请人：[en]KYOWA HAKKO BIO CO., LTD.;[ja]協和発酵バイオ株式会社

  公开号：WO2023026449A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  本発明は、粗製のシチジン－５'－ジリン酸化合物からシチジン－５'－リン酸を効率よく分離し、精製前より高濃度までシチジン－５'－ジリン酸化合物を濃縮できるシチジン－５'－ジリン酸化合物の製造方法の提供を目的とする。本発明は、シチジン－５'－ジリン酸化合物の製造方法であって、（１）シチジン－５'－ジリン酸化合物を含有する溶液を塩基性イオン交換樹脂と接触させて、前記塩基性イオン交換樹脂にシチジン－５'－ジリン酸化合物を吸着させる工程及び（２）炭素数２以上の有機酸を含有する水溶液を用いて、前記塩基性イオン交換樹脂に吸着した前記シチジン－５'－ジリン酸化合物を溶出させて溶出液を得る工程、を含み、前記シチジン－５'－ジリン酸化合物がカチオン性置換基を有するシチジン－５'－ジリン酸化合物である、製造方法に関する。
• CDP-Ethanolamine and CDP-Choline: one-pot synthesis and 31P NMR study
  作者：Salma Ghezal、Maggie S. Thomasson、Isabelle Lefebvre-Tournier、Christian Périgaud、Megan A. Macnaughtan、Béatrice Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.076

  日期：2014.9