methyl 2-diazo-3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate | 1335033-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1335033-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: UWHJKDHLZDGICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 indium(III) triflate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 10'-methyl-6'-oxo-7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-pyrido[1,2-a]indole]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 methyl 2-diazo-3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g

文献信息

• Catalytic, Cascade Ring‐Opening Benzannulations of 2,3‐Dihydrofuran <i>O</i> , <i>O</i> ‐ and <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Joel Aponte‐Guzmán、Lien H. Phun、Marchello A. Cavitt、J. Evans Taylor、Jack C. Davy、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201601954

  日期：2016.7.18

  An Al(OTf)3‐catalyzed intramolecular cascade ring‐opening benzannulation of 2,3‐dihydrofuran O,O‐ and N,O‐acetals is described. The cascade sequence involves the dihydrofuran ring‐opening by acetal hydrolysis, an intramolecular Prins‐type cyclization, and aromatization to generate an array of benzo‐fused (hetero)aromatic systems in up to 95 % yield. This method represents the first example of dihydrofuran

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。
• Rh^II-Catalyzed β-C(sp²)−H Alkylation of Enol Ethers, Enamides and Enecarbamates with α-Diazo Dicarbonyl Compounds
  作者：Brett D. McLarney、Marchello A. Cavitt、Theodore M. Donnell、Djamaladdin G. Musaev、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201604518

  日期：2017.1.23

  for intermolecular alkylation of the β‐C(sp2)−H bond of enol ethers, enamides, and enecarbamates with α‐diazo‐1,3‐dicarbonyl compounds is reported. The products are formed in up to 99 % yield and can be readily derivatized under a variety of conditions. By utilizing a combination of experimental and computational studies, the presumptive addition–elimination reaction mechanism was investigated and found

  报道了用Rh II催化方法将烯醇醚，酰胺和烯氨基甲酸酯的β-C（sp 2）-H键与α-重氮-1,3-二羰基化合物进行分子间烷基化。形成的产品产率高达99％，并且可以在各种条件下容易地衍生化。通过实验和计算研究相结合，研究了推定的消除加成反应的机理，发现该机理在较高的热力学控制下进行。将获得的基础知识转化为战略性反应设计，并得到了使用α-重氮-1,3-二羰基化合物的无环烯醇醚的β-C-H官能化的第一个示例。
• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。