methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1335033-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methylindole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methylindole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1335033-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: UEHBEGYWOOOVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate 、 methyl 9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g