2-iodo-4-nitrophenyl acetate | 504421-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-iodo-4-nitrophenyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(2-iodo-4-nitro-phenyl ester)；Essigsaeure-(2-jod-4-nitro-phenylester)；(2-Jod-4-nitro-phenyl)-acetat
• CAS: 504421-91-4
• 化学式: C₈H₆INO₄
• 分子量: 307.044
• InChiKey: YUNBZFSOGSQAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitrophenyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.67h， 生成 5-Amino-2-butyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的盐酸决奈达隆合成方法

  摘要：

  浙江大学化学系, 中国杭州 310027 2013 年 11 月 15 日收稿 2014 年 3 月 7 日接受 描述了以市售 4-硝基苯酚为原料轻松高效合成盐酸决奈达隆。该方法的特点是串联式合成 3-羰基化苯并呋喃，涉及 2-乙炔基苯酚的环化，然后是 CO

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1970
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-iodo-4-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的盐酸决奈达隆合成方法

  摘要：

  浙江大学化学系, 中国杭州 310027 2013 年 11 月 15 日收稿 2014 年 3 月 7 日接受 描述了以市售 4-硝基苯酚为原料轻松高效合成盐酸决奈达隆。该方法的特点是串联式合成 3-羰基化苯并呋喃，涉及 2-乙炔基苯酚的环化，然后是 CO

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1970

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。
• Hg(II)-Mediated Intramolecular Cyclization Reaction in Aqueous Media and Its Application as Hg(II) Selective Indicator
  作者：Ananta Kumar Atta、Seul-Bi Kim、Jungseok Heo、Dong-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4000873

  日期：2013.3.1

  The Hg(II)-specific intramolecular cyclization reaction of ethynyl phenols was carried out for the first time in semiaqueous media at ambient temperature. The reaction unit (ethynyl phenol) was coupled with a malononitrile derivative (signal unit), which afforded the chromogenic Hg(II) indicator 7. The reaction of the chromogenic Hg(II) indicator 7 was further optimized in DMSO/water (3:7, v/v) (10

  乙炔基酚的Hg（II）特异性分子内环化反应是在环境温度下首次在半水介质中进行的。将反应单元（乙炔基苯酚）与丙二腈衍生物（信号单元）偶联，得到发色的Hg（II）指示剂7。在DMSO /水（3：7，v / v）（10 mM PBS缓冲液，pH = 7.0）中进一步优化了生色Hg（II）指示剂7的反应。在Hg（II）存在下，化合物7显示出从蓝色到浅黄色的颜色变化。
• Fluoride indicator that functions in mixed aqueous media: hydrogen bonding effects
  作者：Ananta Kumar Atta、In-Ho Ahn、Ah-Young Hong、Jungseok Heo、Chan Kyung Kim、Dong-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.099

  日期：2012.2

  A urea-based fluoride anion indicator, 3, that functions in mixed aqueous media is reported. Under these conditions, indicator 3 and the two control systems 1 and 2 are colorless. Addition of fluoride anions produces an easy-to-visualize colorimetric response (colorless to yellow) in the case of 3, but not 1 or 2 as the result of anion-induced Si–O bond cleavage. Most of the colorimetric response is

  据报道，在混合水性介质中起作用的基于脲的氟阴离子指示剂3。在这些条件下，指示器3和两个控制系统1和2是无色的。由于阴离子诱导的Si–O键断裂，在3的情况下添加氟化物阴离子会产生易于可视化的比色响应（无色至黄色），而在1或2的情况下则不会。据信大多数比色反应是由于氢键网络的改变，而不是π共轭途径本身的改变。
• Chemistry of aminophenols. Part 3: First synthesis of nitrobenzo[b]furans via a coupling–cyclization approach
  作者：Wei-Min Dai、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02333-x

  日期：2002.12

  The first synthesis of 4-, 5-, and 6-nitrobenzo[b]furans has been achieved via the Sonogashira cross-coupling reaction of 2-iodonitrophenol acetates prepared from commercially available and inexpensive 2-aminonitrophenols. The obtained 2-alkynylnitrophenol acetates were subjected to a KOtBu-promoted cyclization at room temperature to form nitrobenzo[b]furans. Examples of the synthesis of other substituted

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。
• Efficient Syntheses of Diverse, Medicinally Relevant Targets Planned by Computer and Executed in the Laboratory
  作者：Tomasz Klucznik、Barbara Mikulak-Klucznik、Michael P. McCormack、Heather Lima、Sara Szymkuć、Manishabrata Bhowmick、Karol Molga、Yubai Zhou、Lindsey Rickershauser、Ewa P. Gajewska、Alexei Toutchkine、Piotr Dittwald、Michał P. Startek、Gregory J. Kirkovits、Rafał Roszak、Ariel Adamski、Bianka Sieredzińska、Milan Mrksich、Sarah L.J. Trice、Bartosz A. Grzybowski

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.02.002

  日期：2018.3

  The Chematica program was used to autonomously design synthetic pathways to eight structurally diverse targets, including seven commercially valuable bioactive substances and one natural product. All of these computer-planned routes were successfully executed in the laboratory and offer significant yield improvements and cost savings over previous approaches, provide alternatives to patented routes, or produce targets that were not synthesized previously.