2-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯-3-羧酸甲酯 | 85531-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,5,6,7,8-pentahydro-2H-benzo[b]pyran-3-ylcarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；3-carbomethoxy-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin；3-carbomethoxy-2-pyrone；5,6,7,8-tetrahydro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3-carboxylate；methyl 2-oxo-5,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 85531-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CRELQANCNFEVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  407.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯-3-羧酸甲酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 水 、 铜 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 四氢萘酚
  参考文献：
  名称：

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮的逆电子需量狄尔斯-阿尔德反应。受控引入含氧芳烃：苯，苯酚，邻苯二酚，间苯二酚，邻苯三酚环合。

  摘要：

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮与N-乙烯基-2-吡咯烷酮，碳酸亚乙烯酯，1,1-二甲氧基乙烯或1,1,2-三甲氧基乙烯的四个逆电子需求Diels-Alder反应之一的实现，然后选择两个标准反应顺序：（1）除去甲氧羰基（NaOH；铜粉，喹啉，Δ）或（2）将其转化为乙酸盐[NaOH：（CO）2 Cl 2：（CH 3）2 CuLi：m- CPBA]允许从单一中间体制备全范围的氧取代的芳族化合物，并代表苯，1-，2-或3-苯酚，对称或不对称的邻苯二酚，间苯二酚和邻苯三酚环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99816-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-3-(N-methylanilino)acrylate 、 环己酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物的烯醇化物与烯胺酯的共轭加成有效合成取代的 2H-Pyran-2-one 衍生物

  摘要：

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016416

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyls and Related Structures via Diels-Alder Reaction
  作者：Jochen Ammenn、Theo Schotten、Frank Janowski、Angelika Schmidt、Kirsten Hinrichsen

  DOI：10.1055/s-2003-41449

  日期：——

  6,7,8-tetrahydronaphthyl analogues have been synthesized via vinylation of cyclic ketones, subsequent lactonisation and thermally induced, inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction. The diversity of the obtained products derives from the multiplicity of cyclic ketones and from the variety of dienophiles of the Diels-Alder reaction.

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。
• Inverse electron demand diels-alder reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene: a simple and mild method of aryl annulation
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85651-8

  日期：1982.1

  A simple process for aryl annulation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of 5,6-substituted-3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene is described.

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。
• Novel Skeleton Transformation Reaction of α-Pyrone Derivatives to Spirobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives Using Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takuya Miura、Navnath Dnyanoba Yadav、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1021/ol302942m

  日期：2012.12.7

  transformation reaction using dimethylsulfoxonium methylide, a novel reaction was identified by which 5,6,7,8-tetrahydrocoumarin with the electron-withdrawing group at C3 was led to the spirobicyclo[3.1.0]hexane-cyclohexane derivative. Moreover, by establishing the scope of this reaction, it was confirmed that it is possible to apply this reaction to not only ring-fused α-pyrone derivatives but also a

  通过应用使用二甲基亚砜基的亚甲基进行的骨架转化反应，鉴定出一种新的反应，该反应通过将在C3处具有吸电子基团的5,6,7,8-四氢香豆素生成螺双环[3.1.0]己烷-环己烷衍生物。此外，通过确定该反应的范围，已证实不仅可以以中等至良好的产率将该反应应用于环稠合的α-吡喃酮衍生物，而且还可以应用于烷基链取代的α-吡喃酮衍生物。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10