2-[(Z)-4-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]isoindole-1,3-dione | 118289-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-4-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 118289-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: NZGYLELIHSEQQN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.9-97.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-4-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]isoindole-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-[(2-呋喃基甲基)亚磺酰基]-N-[(2Z)-4-[[4-(1-哌啶基甲基)-2-吡啶基]氧基]-2-丁烯-1-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。二。具有杂芳环的2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.616
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-tetrahydropyranyloxy)-(Z)-2-buten-1-yloxy]-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-pyridine 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[(Z)-4-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。二。具有杂芳环的2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.616

文献信息

• KASIBA, NORIAKI;MATSUMOTO, XADZIMEH;XOSODA, AKIXIKO;SEHKINEH, YASUO
  作者：KASIBA, NORIAKI、MATSUMOTO, XADZIMEH、XOSODA, AKIXIKO、SEHKINEH, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAKAWA, NOBUHIKO;KASHIWABA, NORIAKI;MATSUMOTO, HAJIME;HOSODA, AKIHIKO;S+
  作者：HIRAKAWA, NOBUHIKO、KASHIWABA, NORIAKI、MATSUMOTO, HAJIME、HOSODA, AKIHIKO、S+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。