4,5-dimethyl-N-phenylthiazol-2-amine | 15865-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: (4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；(4,5-Dimethyl-thiazol-2-yl)-phenyl-amin；4,5-dimethyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 15865-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD03963504
• 分子量: 204.296
• InChiKey: VEUBKVMWGDELMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109.8 °C
• 沸点：
  338.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-N-phenylthiazol-2-amine 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,3,4,5-tetramethyl-N-phenyl-1,3-thiazol-3-ium-2-amine;iodide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of N-Substituted 2-Aminothiazoles

  摘要：

  The reaction of alpha-halo ketones 1 with potassium thiocyanate and amines 3 offers the advantage of an efficient one-pot synthesis of the title compounds 4 from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397919808006844
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenylcarbamodithioate 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-dimethyl-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• Thiopegan derivatives—XXI
  作者：G.M. Sharma、H.S. Sachdev、N.K. Ralhan、H. Singh、G. Sarjit Sandhu、K. Gandhi、K.S. Narang

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80007-0

  日期：1961.1

  Reactions between α-haloketones and o-carbethoxy phenyl thiourea have been discussed; a mechanism for the observed exclusive formation of 9:10-thiopega-2:10-diene-4-ones in the case of α-haloalkaryl ketones has been advanced and a number of intermediates isolated in case of chloro acetone.

  讨论了α-卤代酮与邻-甲乙氧基苯基硫脲之间的反应。已经提出了在α-卤代烷芳基酮的情况下观察到的9：10-thiopega-2：10-二烯-4-酮的排他性形成的机理，并且在氯丙酮的情况下，分离了许多中间体。
• Das et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 55,57
  作者：Das et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-Thiocyano-2-butanone. II.¹ The Preparation of 2-Arylamino- and 2-Alkylamino-4,5-dimethylthiazoles
  作者：R. A. Mathes、James T. Gregory

  DOI：10.1021/ja01135a043

  日期：1952.8
• Reaction of alpha-thiocyano car
  申请人：——

  公开号：US02626949A1

  公开（公告）日：1953-01-27