2-(cyclopentyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene | 651023-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cyclopentyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-cylopentyloxy-4-iodo-1-methoxybenzene；3-cyclopentyloxy-4-methoxyiodobenzene；2-cyclopentyloxy-4-iodo-1-methoxybenzene
• CAS: 651023-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: PKKPMWYQSGLAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  通过定向氨基钯化催化未活化烯烃的分子间碳胺化

  摘要：

  已开发出通过 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环进行的未活化烯烃的分子间 1,2-碳甲化反应。为了实现这种转变，使用可裂解的双齿导向基团来控制氨基钯化的区域选择性并稳定所得的有机钯 (II) 中间体，从而使碳亲电子试剂的氧化加成胜过潜在的 β-氢化物消除。在优化的反应条件下，范围广泛的氮亲核试剂和碳亲电试剂是该反应中相容的偶联伙伴，提供中等至高产率。该反应的产物可以很容易地转化为游离的 γ-氨基酸和 γ-内酰胺，它们都是药物分子和生物活性化合物中常见的结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06520
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 5-碘-2-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2-(cyclopentyloxy)-4-iodo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of CDP840 with 2-Pyrimidyl Vinyl Sulfide as a Platform

  摘要：

  A rapid synthesis of CDP840 (a potential therapeutic agent for asthma), using 2-pyrimidyl vinyl sulfide as a platform, has been established. This method includes a stereoselective double Mizoroki-Heck-type arylation, a Liebeskind-Srogl-type cross-coupling reaction, and a Pd/C-catalyzed hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0510437

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS, INCLUDING N-SUBSTITUTED ANILINE AND DIPHENYLAMINE ANALOGS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 4 COMPRENANT DES ANALOGUES DE DIPHENYLAMINE ET D'ANILINE N-SUBSTITUES
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004009552A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted aniline and diphenylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formula (I): wherein R1, R2 R 3 and R4 are as defined herein.

  PDE4抑制作用是通过新型化合物实现的，例如N-取代苯胺和二苯胺类似物。本发明的化合物为公式(I)：其中R1，R2，R3和R4如本文所述定义。
• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• Silacarboxylic Acids as Efficient Carbon Monoxide Releasing Molecules: Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Stig D. Friis、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja208652n

  日期：2011.11.16

  Silacarboxylic acids have been demonstrated to be easy to handle, air-stable carbon monoxide precursors. Different silacarboxylic acids were synthesized from the corresponding chlorosilanes and carbon dioxide, and their decarbonylation, upon treatment with an array of activators, was evaluated. The release of CO from crystalline MePh(2)SiCO(2)H proved to be highly efficient, and it was successfully

  硅羧酸已被证明是易于处理、空气稳定的一氧化碳前体。从相应的氯硅烷和二氧化碳合成了不同的硅羧酸，并评估了它们在用一系列活化剂处理后的脱羰。从结晶 MePh(2)SiCO(2)H 中释放 CO 被证明是高效的，并且它成功地应用于使用接近化学计量数量的一氧化碳前体的钯催化羰基化偶联的选择。最后，证明了 MePh(2)Si(13)CO(2)H 的合成及其在两种生物活性化合物的羰基标记中的应用。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors, including N-substituted aniline and diphenylamine analogs
  申请人：Schumacher A. Richard

  公开号：US20050119225A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted aniline and diphenylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如，N-取代苯胺和二苯胺类似物。本发明的化合物属于公式I：其中R1，R2，R3和R4如本文所定义。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS, INCLUDING N-SUBSTITUTED ANILINE AND DIPHENYLAMINE ANALOGS
  申请人：SCHUMACHER Richard A.

  公开号：US20090048255A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted aniline and diphenylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如N-取代苯胺和二苯胺类似物。本发明的化合物属于I式：其中R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。