4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 947408-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 947408-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: WDAXLCHCKLYVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram

  摘要：

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982553
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 草酰溴 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram

  摘要：

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982553

文献信息

• New synthesis of β-aryl-GABA drugs
  作者：Pei-Ling Wang、Yi-Xuan Chan、Che-Chien Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133648

  日期：2023.10

  A new synthetic method for the preparation of β-aryl-GABA drugs is reported. The key step for the construction of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives relies on a novel cascade radical reaction. An N-propargyl aryl amide was rapidly constructed starting from an aryl carboxylic acid and propargyl amine. Protection of the amide N–H with a Boc group, followed by a cascade radical aryl migration

  报道了一种制备β-芳基-GABA药物的新合成方法。构建α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物的关键步骤依赖于新型级联自由基反应。从芳基羧酸和炔丙基胺开始快速构建N-炔丙基芳基酰胺。用 Boc 基团保护酰胺 N-H，然后进行级联自由基芳基迁移反应，产生关键中间体，即不饱和 β-芳基-γ-内酰胺。进一步催化氢化和脱保护得到咯利普兰。同时，甘氨酸甲酯与炔丙基溴偶联，然后进行苯甲酰化给出了激进的先驱。自由基反应导致产生带有甘氨酸部分的不饱和β-芳基-γ-内酰胺。氨解反应后，分别生成苯基吡拉西坦和苯基吡拉西坦酰肼。该合成方案为制备 β-芳基-GABA 药物和类似物的外消旋体或手性形式提供了一种通用且简单的方法。