3-allyl-1,2-di-palmitoyl-sn-glycerol | 132270-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-allyl-1,2-di-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-prop-2-enoxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 132270-44-1
• 化学式: C₃₈H₇₂O₅
• 分子量: 608.987
• InChiKey: SEDBIYAKFNYFNB-BHVANESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1,2-di-palmitoyl-sn-glycerol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-allyl-1,2-di-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Synthesis of phospholipids using an inverse phosphite triester approach
  作者：Normand Hébert、George Just

  DOI：10.1039/c39900001497

  日期：——

  1,2-Diacylglycerols, prepared from allyl protected precursors, were transformed into glycerophosphatidylcholines through an acid catalysed coupling with a dialkyl phosphoramidite, followed by a one step deprotection–substitution reaction.

  由烯丙基保护的前体制备的1,2-二酰基甘油通过与二烷基亚磷酰胺的酸催化偶联转变为甘油磷脂酰胆碱，然后进行一步脱保护-取代反应。
• HEBERT, NORMAND;JUST, GEORGE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1497-1498
  作者：HEBERT, NORMAND、JUST, GEORGE

  DOI：——

  日期：——