N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide | 69856-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
• 英文别名: N-propionyl-(-)-ephedrine；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 69856-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NOUIRZGGWSLLAJ-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-N-propylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Design of mesoporous aluminosilicates supported (1R,2S)-(−)-ephedrine: evidence for the main factors influencing catalytic activity in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc

  摘要：

  (-)-麻黄碱被用作模型β-氨基醇，通过卤代烷基(芳基)硅烷链之前接枝在介孔胶束模板铝硅酸盐(Al-MTS)表面的亲核取代反应，将其共价键合到介孔胶束模板铝硅酸盐上。共价接枝可以通过两种方法进行：方法a为硅烷化，方法b为表面溶胶-凝胶法。后者提供了更高的负载量，但较高的负载量会降低介孔体积。随后，将连接基的卤代烷基部分替换成(1R,2S)-(-)-麻黄碱。在异相手性选择性催化苯甲醛与二乙基锌的烷基化反应中，这些材料用作手性辅剂，显示的性能主要取决于接枝方法。具有高初始孔径的载体制备的催化剂表现出最佳的活性和对映选择性。研究表明介孔的规则孔结构对反应效率和对映选择性有显著影响。此外，还研究了烷基化对活性部位的稀释效应以及连接基的刚性化效应。©2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design of mesoporous aluminosilicates supported (1R,2S)-(−)-ephedrine: evidence for the main factors influencing catalytic activity in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc

  摘要：

  (-)-麻黄碱被用作模型β-氨基醇，通过卤代烷基(芳基)硅烷链之前接枝在介孔胶束模板铝硅酸盐(Al-MTS)表面的亲核取代反应，将其共价键合到介孔胶束模板铝硅酸盐上。共价接枝可以通过两种方法进行：方法a为硅烷化，方法b为表面溶胶-凝胶法。后者提供了更高的负载量，但较高的负载量会降低介孔体积。随后，将连接基的卤代烷基部分替换成(1R,2S)-(-)-麻黄碱。在异相手性选择性催化苯甲醛与二乙基锌的烷基化反应中，这些材料用作手性辅剂，显示的性能主要取决于接枝方法。具有高初始孔径的载体制备的催化剂表现出最佳的活性和对映选择性。研究表明介孔的规则孔结构对反应效率和对映选择性有显著影响。此外，还研究了烷基化对活性部位的稀释效应以及连接基的刚性化效应。©2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00103-9

文献信息

• Anodic cyclization reactions and the synthesis of (−)-crobarbatic acid
  作者：Hai-Chao Xu、John D. Brandt、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.075

  日期：2008.6

  A synthesis of (−)-crobarbatic acid is reported along with the first use of a vinyl-substituted ketene dithioacetal as a coupling partner for an anodic cyclization reaction. The use of the vinyl-substituted ketene dithioacetal enables the construction of a cyclic product having a tetrasubstituted carbon with a relative stereochemistry opposite to that originally obtained from the cyclization.

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。
• Asymmetric alkylation of chiral N,N-disubstituted amides
  作者：Marc Larcheveque、Eliana Ignatova、Thérèse Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92326-x

  日期：1979.9

  Chiral N,N-disubstituted amides may be readily synthesized by reacting an anhydride with l- or d-ephedrine.

  通过使酸酐与1-或d-麻黄碱反应，可以容易地合成手性N，N-二取代的酰胺。
• Utley, James H. P.; Guellue, Mustafa; Motevalli, Majid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1961 - 1970
  作者：Utley, James H. P.、Guellue, Mustafa、Motevalli, Majid

  DOI：——

  日期：——
• Design of mesoporous aluminosilicates supported (1R,2S)-(−)-ephedrine: evidence for the main factors influencing catalytic activity in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc
  作者：S Abramson、M Laspéras、D Brunel

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00103-9

  日期：2002.3

  (-)-Ephedrine, used as a model beta-amino alcohol, was covalently anchored on mesoporous micelle templated aluminosilicates (Al-MTS) through nucleophilic substitution of halogenoalkyl(aryl)silane chains previously grafted on the surface. The covalent grafting was performed either by silylation (method a) or b Surface sol-gel (method 6). The latter method provided higher loading. However, the higher loading lowers the resulting mesoporous volume. The coupling alkyl halide moiety was then substituted with (1R,2S)-(-)-ephedrine. Used as chiral auxiliaries in the heterogeneous enantioselective catalysis of the alkylation of benzaldehyde by diethylzine, these materials showed properties which depend mainly on the grafting method. The best results (activity, enantioselectivity) were obtained with catalysts prepared from Supports featuring high initial pore diameter. The effect of the regular porosity on the efficiency and enantioselectivity was shown. Dilution of catalytic sites by alkyl groups and rigidification of the linker were also studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-麻黄碱被用作模型β-氨基醇，通过卤代烷基(芳基)硅烷链之前接枝在介孔胶束模板铝硅酸盐(Al-MTS)表面的亲核取代反应，将其共价键合到介孔胶束模板铝硅酸盐上。共价接枝可以通过两种方法进行：方法a为硅烷化，方法b为表面溶胶-凝胶法。后者提供了更高的负载量，但较高的负载量会降低介孔体积。随后，将连接基的卤代烷基部分替换成(1R,2S)-(-)-麻黄碱。在异相手性选择性催化苯甲醛与二乙基锌的烷基化反应中，这些材料用作手性辅剂，显示的性能主要取决于接枝方法。具有高初始孔径的载体制备的催化剂表现出最佳的活性和对映选择性。研究表明介孔的规则孔结构对反应效率和对映选择性有显著影响。此外，还研究了烷基化对活性部位的稀释效应以及连接基的刚性化效应。©2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。