2-hydroxy-1-butene | 61923-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-butene
• 英文别名: 2-hydroxybutene-1；but-1-en-2-ol；butan-2-one; 1-enol form；ethylvinyl alcohol；1-Buten-2-ol
• CAS: 61923-55-5
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: IKZZIQXKLWDPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-butene 以 水 为溶剂， 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化生成简单的烯醇。一些脂肪族体系在水溶液中的酮-烯醇平衡常数

  摘要：

  定性地说，与单环供体 11a*b 相比，双环供体的较小 V 表明轨道重叠积分较小，并且与较大芳族系统的分子轨道的更复杂节点结构导致更小的基质元素的预测一致。 'Ic 对于单环化合物，较大的 A 表明与双环化合物相比，这些双环化合物的溶剂化程度更高。从 exciplex 发射数据中获得了对该建议的支持。尽管激基复合物的溶剂化程度不如双生对，但这些物质可以被认为是溶剂渗透双生对的接触离子对等价物。 '2 因此，从不同极性溶剂中发射最大值的差异获得的激基复合物溶剂化，可用作双子对溶剂化的指南。在乙腈和环己烷中 DCA 与双环化合物 1-3 的激发态发射中发现了 0.345 f 0.013 eV 的恒定能量差。对于这两种溶剂中单环供体的相应激基复合物，发现了 0.49 f 0.02 eV 的恒定且更高的值，这与这些情况下的较高溶剂化一致。这些系统中的返回电子转移率 k,,, 显然对小的结构变化非常

  DOI：

  10.1021/ja00214a069
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化生成简单的烯醇。一些脂肪族体系在水溶液中的酮-烯醇平衡常数

  摘要：

  定性地说，与单环供体 11a*b 相比，双环供体的较小 V 表明轨道重叠积分较小，并且与较大芳族系统的分子轨道的更复杂节点结构导致更小的基质元素的预测一致。 'Ic 对于单环化合物，较大的 A 表明与双环化合物相比，这些双环化合物的溶剂化程度更高。从 exciplex 发射数据中获得了对该建议的支持。尽管激基复合物的溶剂化程度不如双生对，但这些物质可以被认为是溶剂渗透双生对的接触离子对等价物。 '2 因此，从不同极性溶剂中发射最大值的差异获得的激基复合物溶剂化，可用作双子对溶剂化的指南。在乙腈和环己烷中 DCA 与双环化合物 1-3 的激发态发射中发现了 0.345 f 0.013 eV 的恒定能量差。对于这两种溶剂中单环供体的相应激基复合物，发现了 0.49 f 0.02 eV 的恒定且更高的值，这与这些情况下的较高溶剂化一致。这些系统中的返回电子转移率 k,,, 显然对小的结构变化非常

  DOI：

  10.1021/ja00214a069
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-hydroxy-1-butene 作用下， 生成 3-oxo-3-phenyl-propionic acid but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl-Type Esters of β-Keto Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a049

文献信息

• Concerted catalysis in the enolisation of aldehydes
  作者：Anthony F. Hegarty、Joe Dowling

  DOI：10.1039/c39910000996

  日期：——

  At high buffer concentrations the enolisation of aldehydes is markedly catalysed simultaneously by acidic and basic species; the magnitude of the ‘third-order term’ can be related directly to the importance of the individual acid and base catalysed terms.

  在高缓冲液浓度下，醛的烯醇化同时受到酸性和碱性物质的显著催化；“三阶项”的大小可以直接与各个酸和碱催化项的重要性相关联。
• Mechanism of the Pd-catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Imino Esters: Decarboxylation via Free Carboxylate Ion
  作者：Zhe Li、Yuan-Ye Jiang、Andrew A. Yeagley、James P. Bour、Lei Liu、Jason J. Chruma、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201201425

  日期：2012.11.5

  The Pd‐catalyzed decarboxylative allylation of α‐(diphenylmethylene)imino esters (1) or allyl diphenylglycinate imines (2) is an efficient method to construct new C(sp3)C(sp3) bonds. The detailed mechanism of this reaction was studied by theoretical calculations [ONIOM(B3LYP/LANL2DZ+p:PM6)] combined with experimental observations. The overall catalytic cycle was found to consist of three steps: oxidative

  Pd催化的α-（二苯基亚甲基）亚氨基酯（1）或烯丙基二苯基甘氨酸亚胺（2）的脱羧烯丙基化是构建新的C（sp 3）C（sp 3）键的有效方法。通过理论计算[ONIOM（B3LYP / LANL2DZ + p：PM6）]结合实验观察，研究了该反应的详细机理。发现整个催化循环包括三个步骤：氧化加成，脱羧和还原烯丙基化。1对[（dba）Pd（PPh 3）2的氧化加成]（dba ＝二亚苄基丙酮）产生烯丙基钯阳离子和具有+ 9.1kcal mol -1的低活化势垒的羧酸根阴离子。以下确定速率的脱羧反应是通过溶剂暴露的α-亚氨基羧酸羧酸根阴离子，而不是活化障碍为+22.7 kcal mol -1的O-连接的烯丙基钯羧酸盐进行的。由这种脱羧作用生成的2-氮杂烯丙基阴离子在外球过程中攻击与Pd中心相对的烯丙基配体的表面，从而产生主要产物3，其活化势垒低于次要产物4。与观测到的区域选择性呈正线性Hammett相关性[
• Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution
  作者：J. R. Keeffe、A. J. Kresge、N. P. Schepp

  DOI：10.1021/ja00168a035

  日期：1990.6
• Generation of simple enols by photooxidation. Keto-enol equilibrium constants of some aliphatic systems in aqueous solution
  作者：J. R. Keeffe、A. J. Kresge、N. P. Schepp

  DOI：10.1021/ja00214a069

  日期：1988.3

  polarities, can be used as a guide to the solvation of the geminate pair. A constant energy difference of 0.345 f 0.013 eV is found in the emission of exciplexes of DCA with the two-ring compounds 1-3 in acetonitrile and cyclohexane. For the corresponding exciplexes of the one-ring donors in these two solvents, a constant and higher value of 0.49 f 0.02 eV is found, which is consistent with higher

  定性地说，与单环供体 11a*b 相比，双环供体的较小 V 表明轨道重叠积分较小，并且与较大芳族系统的分子轨道的更复杂节点结构导致更小的基质元素的预测一致。 'Ic 对于单环化合物，较大的 A 表明与双环化合物相比，这些双环化合物的溶剂化程度更高。从 exciplex 发射数据中获得了对该建议的支持。尽管激基复合物的溶剂化程度不如双生对，但这些物质可以被认为是溶剂渗透双生对的接触离子对等价物。 '2 因此，从不同极性溶剂中发射最大值的差异获得的激基复合物溶剂化，可用作双子对溶剂化的指南。在乙腈和环己烷中 DCA 与双环化合物 1-3 的激发态发射中发现了 0.345 f 0.013 eV 的恒定能量差。对于这两种溶剂中单环供体的相应激基复合物，发现了 0.49 f 0.02 eV 的恒定且更高的值，这与这些情况下的较高溶剂化一致。这些系统中的返回电子转移率 k,,, 显然对小的结构变化非常