2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane | 765943-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(5-phenylpent-1-ynyl)-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 765943-31-5
• 化学式: C₂₁H₃₂S₂Si
• 分子量: 376.703
• InChiKey: ONPYFACFQMEIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane 在 4 A molecular sieve 二氯二茂钛 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-tert-butyl-4-(6-phenylhex-1-yn-3-yliden)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生成钛炔基碳烯配合物的2-（Alk-1-yn-1-yl）-2-（三烷基甲硅烷基）-1,3-二硫代烷的环丙烷化和羰基烯烃化

  摘要：

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。

  DOI：

  10.1021/jo050122f
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-2-hexyn-1-al diethyl acetal 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生成钛炔基碳烯配合物的2-（Alk-1-yn-1-yl）-2-（三烷基甲硅烷基）-1,3-二硫代烷的环丙烷化和羰基烯烃化

  摘要：

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。

  DOI：

  10.1021/jo050122f

文献信息

• Trialkylsilyl Group-Directed Regioselective Transformations of 2-(Alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes to Alkynylcyclopropanes and Enynes
  作者：Takeshi Takeda、Shuichi Kuroi、Makoto Ozaki、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/ol0486066

  日期：2004.9.1

  text] The Cp(2)Ti[P(OEt)(3)](2)-promoted reaction of 2-(alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes with 1-alkenes regioselectively produced [(trialkylsilyl)ethynyl]cyclopropanes with a formal allylic rearrangement. The reaction of the thioacetals with ketones proceeded with the same regioselectivity to produce 1-(trialkylsilyl)alk-3-en-1-ynes predominantly. It is suggested that these reactions proceed

  [反应：请参见文字]由Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）促进的2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl）-1反应，具有1-烯烃的3-二噻吩区域选择性地产生具有正式的烯丙基重排的[（三烷基甲硅烷基）乙炔基]环丙烷。硫缩醛与酮的反应以相同的区域选择性进行，主要产生1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。建议这些反应通过形成钛α-（甲硅烷基乙炔基）卡宾配合物Cp（2）Ti = C（R）CCSi来进行，而不是通过其区域异构体，α-甲硅烷基炔基卡宾配合物Cp（2）Ti = C（Si）来进行CCR。
• Cyclopropanation and Carbonyl Olefination Utilizing 2-(Alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes via Regioselective Generation of Titanium Alkynylcarbene Complexes
  作者：Takeshi Takeda、Makoto Ozaki、Shuichi Kuroi、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/jo050122f

  日期：2005.5.1

  Cp2Ti[P(OEt)3]2-promoted reactions of 2-(alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes (RS)2C(Si)C⋮CR with terminal olefins and carbonyl compounds produced (trialkylsilylethynyl)cyclopropanes and 1-(trialkylsilyl)alk-3-en-1-ynes, respectively. These compounds were suggest to be produced via the formation of intermediary titanium α-(trialkylsilylethynyl)carbene complexes Cp2TiC(R)C⋮CSi in preference to their

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。