2-甲基-1-硝基-2-(硝基甲基)丁烷 | 14035-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-硝基-2-(硝基甲基)丁烷
• 英文名称: 2-methyl-1-nitro-2-(nitromethyl)butane
• 英文别名: 2-Methyl-1-nitro-2-nitromethyl-butan；2,2-bis-nitromethyl-butane；2,2-Bis-nitromethyl-butan
• CAS: 14035-97-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VUBOCRBRIDCPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-硝基-2-(硝基甲基)丁烷 在 甲醇 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 50.0~80.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 2-ethyl-2-methyl-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 2, 2-dialkyl-1, 3-propanediamines

  摘要：

  公开号：

  US02418237A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丁酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以147 mg的产率得到2-甲基-1-硝基-2-(硝基甲基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds

  摘要：

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210055

文献信息

• Fraser; Kon, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 608
  作者：Fraser、Kon

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Nitric Oxide with Tri- and Tetramethylethylene. The β-Nitroolefin and Nitrosite Rearrangements
  作者：Charles A. Burkhard、John F. Brown

  DOI：10.1021/jo01031a030

  日期：1964.8
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9818733

  日期：1999.6.1

  The use of catalytic amounts of the proazaphosphatranes P(MeNCH2CH2)(3)N, P(i-PrNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CN2)(i-PrNCH2CH2)(2)N as nonionic bases in the reaction of nitroalkanes with carbonyl compounds is reported. The reaction proceeds at room temperature in the presence of 2.2 equiv of magnesium sulfate to produce the corresponding beta-nitroalkanols in generally superior yields. Aldehydes react quantitatively in 5-60 min, whereas ketones require up to 3 h to react with nitromethane and up to 7 h for the reaction of ketones with higher nitroalkanes.
• Lambert; Lowe, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1518
  作者：Lambert、Lowe

  DOI：——

  日期：——
• US2383603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——