3-氧代-2-丁炔基硫氰酸酯 | 57308-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-2-丁炔基硫氰酸酯
• 英文名称: 3-thiocyanobutan-2-one
• 英文别名: 3-thiocyanatobutan-2-one；3-Thiocyanato-butan-2-on；3-thiocyano-2-butanone；3-Oxobutan-2-yl thiocyanate
• CAS: 57308-65-3
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD12923011
• 分子量: 129.183
• InChiKey: QJFRGLSACZTTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1195 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-丁炔基硫氰酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-氯-4,5-二甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Okada, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1952, vol. 4, p. 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-氧代-2-丁炔基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  NBS or DEAD as effective reagents in α-thiocyanation of enolizable ketones with ammonium thiocyanate

  摘要：

  Ketones possessing a-hydrogen undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature in acetonitrile under neutral conditions to produce the corresponding alpha-ketothiocyanates in excellent yields with high selectivity. The use of NBS makes this procedure simple, convenient and cost effective. In addition, diethyl azodicarboxylate (DEAD) was also found to promote this reaction under mild conditions. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.035

文献信息

• Thiopegan derivatives—XXI
  作者：G.M. Sharma、H.S. Sachdev、N.K. Ralhan、H. Singh、G. Sarjit Sandhu、K. Gandhi、K.S. Narang

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80007-0

  日期：1961.1

  Reactions between α-haloketones and o-carbethoxy phenyl thiourea have been discussed; a mechanism for the observed exclusive formation of 9:10-thiopega-2:10-diene-4-ones in the case of α-haloalkaryl ketones has been advanced and a number of intermediates isolated in case of chloro acetone.

  讨论了α-卤代酮与邻-甲乙氧基苯基硫脲之间的反应。已经提出了在α-卤代烷芳基酮的情况下观察到的9：10-thiopega-2：10-二烯-4-酮的排他性形成的机理，并且在氯丙酮的情况下，分离了许多中间体。
• THIAZOLYLIDINE UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20090163470A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to novel thiazolylidine urea and amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  该发明涉及新型噻唑啉基脲和酰胺衍生物，它们是神经尼古丁受体的阳性变制剂，包括这些衍生物的组合物，制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物和组合物的方法。
• Synthesis and Leukemia Cell Growth Inhibition of a Series of 1,3-Dithiazolylbenzene Derivatives
  作者：Irene M. Lagoja、Koen Nauwelaerts、Christine Bal-Mahieu、Michela Pasqualini、Christian Bailly、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20041491

  日期：——

  By a slightly modified Hantzsch thiazole synthesis either 1,3-bis[(thiazol-2-yl)amino]benzene derivatives 2 or 1,3-bis[2-iminothiazol-3(2H)-yl]benzene derivatives 3 were exclusively obtained. The compounds can be distinguished by NMR spectroscopy. Compounds 2a-2d and 3a-3d were evaluated for their potential antitumor activity, DNA interaction, and for their activity against DNA and RNA viruses and against HIV-1 and HIV-2.

  通过略微改进的Hantzsch噻唑合成方法，可以纯粹地得到1,3-双[(噻唑-2-基)氨基]苯衍生物2或1,3-双[2-亚噻唑-3(2H)-基]苯衍生物3。这些化合物可以通过核磁共振光谱进行区分。化合物2a-2d和3a-3d被评估其潜在的抗肿瘤活性、DNA相互作用，以及对DNA和RNA病毒、HIV-1和HIV-2的活性。
• Thiazolylidine urea and amide derivatives and methods of use thereof
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US08383657B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The invention relates to novel thiazolylidine urea and amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  本发明涉及一种新型噻唑啉脲和酰胺衍生物，它们是神经尼古丁受体的PAMs，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Ganapathi; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 362,376
  作者：Ganapathi、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——