(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide | 5706-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 4-chlorobenzaldehyde thiosemicarbazone；2-(4-Chlorobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5706-80-9
• 化学式: C₈H₈ClN₃S
• 分子量: 213.691
• InChiKey: FABQYDLGFZXBIK-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  343.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-噻二唑偶联物的设计：合成和抗惊厥评价

  摘要：

  各种2-[(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[5-取代-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的合成与前瞻性探索“铅跳跃”，使用药效元素进行体内抗惊厥活性。这在使用最大电击癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试的初步筛选中产生了三个有效的候选者（5i、5t 和 5u），显示出最小的神经毒性。他们的定量研究表明，在保护指数方面，MES 测试增加了近 2-10 倍，scPTZ 测试增加了 7-67 倍，这是抗惊厥活性药物发现的关键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300083
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  选择芳基氨基硫脲作为一类新型多靶点单胺氧化酶抑制剂†

  摘要：

  合成了一系列 13 种苯基取代的氨基硫脲 ( SB1-SB13 )，并评估了它们对人重组单胺氧化酶 A 和 B（分别为 MAO-A 和 MAO-B）和乙酰胆碱酯酶的抑制潜力。SB4的固态结构通过单X射线衍射技术确定。化合物SB5和SB11分别对 MAO-A (IC 50 1.82 ± 0.14) 和 MAO-B (IC 50 0.27 ± 0.015 μM) 有效。此外，SB11显示出对 MAO-B 的高选择性指数 (SI > 37.0)。氟取向的影响表明SB11 ( m-fluorine ) 对 MAO-B 的抑制活性是SB12 ( o -fluorine) 的28.2 倍。此外，SB5和SB11分别对 MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用在可逆性实验中恢复到接近参考水平。SB5和SB11均表现出竞争性抑制模式，K i值分别为 0.97 ± 0.042 和 0.12 ± 0.006 μM。这些结果表明SB5和SB11分别是

  DOI：

  10.1039/c8md00399h

文献信息

• Treating hepatitis C viral infections with thiosemicarbazone compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176503A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Thiosemicarbazone compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for treating infection by the hepatitis C virus, treating hepatitis C or a related condition, delaying the onset of hepatitis C or a related condition, preventing hepatitis C or a related condition, and inhibiting replication of the hepatitis C virus. In the formula Q is aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, or substituted cycloalkenyl; L is absent, -alkyl-, -alkenyl-, or -alkyl-S(O) m -alkyl-, wherein m is an integer from zero to 2; and R 1 is —H or alkyl.

  Thiosemicarbazone化合物的化学式为： 1 及其药学上可接受的盐对治疗丙型肝炎病毒感染、治疗丙型肝炎或相关疾病、延缓丙型肝炎或相关疾病的发作、预防丙型肝炎或相关疾病、以及抑制丙型肝炎病毒的复制具有用处。在该化学式中，Q代表芳基、取代芳基、环烷基、取代环烷基、环烯基或取代环烯基；L为空、-烷基-、-烯基-或-烷基-S(O) m -烷基-，其中m为0至2的整数；R 1 为—H或烷基。
• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。
• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。
• Synthesis and Single-Crystal X-Ray Diffraction Studies of an Arylidenethiosemicarbazone and Hydrazonyl-phenylthiazole
  作者：El Ashry、Sammer Yousuf、Hayat Hassan、Magdy Zahran、Ali Hebishy

  DOI：10.2174/15701786113106660065

  日期：2014.1.31

  The reaction of aromatic aldehydes with thiosemicarbazide gives arylidene hydrazinecarbothioamide, whose reaction with phenacyl bromide, yielded (arylidenehydrazonyl)-4-phenylthiazole. The structures of 3 and 7 were fully characterized by using 1H-NMR and mass spectroscopic techniques. The spectral analysis agreed with the assigned structures. The assigned structures were further supported by single-crystal X-ray diffraction studies and summarized as follows: (3) Triclinic, P-1, a=7.6319(4) Å, b= 8.7099(4) Å, c=10.7145(5) Å, α= 77.7400 (10)°, β= 74.0160 (10)°, and γ= 72.8270 (10)°, V= 647.47(5) Å3, and Z = 2; (7) Orthorhombic, Pna21, a = 9.3760(13), b = 14.029(2), c = 23.591(3)Å, α=90, β= 90, and γ= 90o, V = 3103.0(7)Å3, and Z = 4.

  芳香醛与氨基硫脲反应生成亚苯基酰肼硫酰胺，其与苯乙酰溴反应生成（亚苯基酰肼基）-4-苯基噻唑。通过1H-NMR和质谱技术全面表征了3和7的结构。光谱分析与所指派的结构一致。所指派的结构进一步得到了单晶X射线衍射研究的支持，总结如下：3为三斜晶系，P-1空间群，a=7.6319(4) Å，b=8.7099(4) Å，c=10.7145(5) Å，α=77.7400(10)°，β=74.0160(10)°，γ=72.8270(10)°，V=647.47(5) ų，Z=2；7为正交晶系，Pna21空间群，a=9.3760(13) Å，b=14.029(2) Å，c=23.591(3) Å，α=90°，β=90°，γ=90°，V=3103.0(7) ų，Z=4。