1,4-dimethylquinolinium iodide | 16859-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylquinolinium iodide
• 英文别名: 1,4-dimethylquinolin-1-ium iodide；1,4-dimethylquinoline-1-ium iodide；4-methyl-N-methyl quinolinium iodide；1,4-dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 16859-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N*I
• 分子量: 285.127
• InChiKey: WIARMCFTXNSAOJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylquinolinium iodide 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chloride: a New Reagent for N-Demethylation of N-Methylazinium Derivatives.

  摘要：

  A new N-demethylation reaction of N-methylazinium derivatives by using boiling pyridinium chloride is described. The reaction is quite clean, fast and yields are almost quantitatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01399-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-dimethylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• Development of novel cell-permeable DNA sensitive dyes using combinatorial synthesis and cell-based screeningElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303960a/
  作者：Jae Wook Lee、Michelle Jung、Gustavo R. Rosania、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/b303960a

  日期：——

  A novel cell-permeable DNA fluorescence sensor was developed based on combinatorially-created styryl dyes and cell-based localization screening.

  基于组合生成的斯蒂尔染料和细胞定位筛选，研制了一种新型的细胞渗透性DNA荧光传感器。
• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• Nucleic acid binding dyes and uses therefor
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US09206474B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可以用于在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明一起。
• Synthesis and optical properties of naphthopyran dyes conjugated with fluorescent stilbazolium moieties
  作者：Ingolf Kahle、Oliver Tröber、Hannes Richter、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c3nj41130c

  日期：——

  The synthesis of new 3H-naphtho[2,1-b]pyran dyes substituted at position 8 of the naphthalene ring by either a stilbazolium or an 4-ethenyl-quinolinium group and their photochemical properties are described. In non-polar media the naphthopyran–stilbazolium conjugates do not show any photochromic response while the formation of the ring opened species is promoted in strong polar media. Additional investigations

  描述了一种新的3 H-萘[2,1- b ]吡喃染料的合成，该染料在萘环的8位被一个stilbazolium或4-ethenyl-quinolinium基团取代，及其光化学性质。在非极性介质中，萘并吡喃–噻唑鎓共轭物未显示任何光致变色反应，而在强极性介质中促进了开环物质的形成。与介孔MCM 41颗粒的孔内的新染料有关的其他研究表明，与溶液相比，光致变色现象显着增强。用紫外线照射时开环物质的产生伴随着荧光强度的降低，这可以通过用可见光照射来恢复。
• Cationic β-vinyl substituted<i>meso</i>-tetraphenylporphyrins: synthesis and non-covalent interactions with a short poly(dGdC) duplex
  作者：Eduarda M.P. Silva、Catarina I.V. Ramos、Patrícia M.R. Pereira、Francesca Giuntini、Maria A.F. Faustino、João P.C. Tomé、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、M. Graça Santana-Marques、M. Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1142/s1088424611004373

  日期：2012.1

  Several cationic beta-vinyl-pyridinium and beta-vinyl-quinolinium-meso-tetraphenylporphyrin derivatives were synthesized starting from 2-formyl-meso-tetraphenylporphyrin, and the corresponding Zn(II) complex, and different N-alkyl derivatives of 2- and 4-methylpyridine and 2- and 4-methylquinoline. The new compounds were obtained in a one-step process via base catalyzed aldol-type condensation reactions. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and ultraviolet-visible (UV-vis) spectroscopy were used to investigate the binding mode of the synthesized cationic beta-vinyl-pyridinium and beta-vinyl-quinolinium-meso-tetraphenylporphyrin derivatives with a short GC duplex oligonucleotide. Analysis of the obtained mass spectrometry results indicates the probable occurrence of outside binding. UV-vis spectroscopy data also points to non-intercalation. The potential photosensitizing capacity of these compounds was also ascertained from preliminary photophysical studies.

  从 2-甲酰基-甲磺酰基-四苯基卟啉和相应的 Zn(II) 复合物，以及 2-和 4-甲基吡啶和 2-和 4-甲基喹啉的不同 N-烷基衍生物开始，合成了几种阳离子 beta-乙烯基吡啶鎓和 beta-乙烯基喹啉鎓-甲磺酰基-四苯基卟啉衍生物。这些新化合物是通过碱催化的醛醇型缩合反应一步法获得的。利用电喷雾离子化质谱法（ESI-MS）和紫外可见光谱法（UV-vis）研究了合成的阳离子β-乙烯基吡啶鎓和β-乙烯基喹啉鎓-间四苯基卟啉衍生物与短 GC 双链寡核苷酸的结合模式。对所获得的质谱结果的分析表明，它们很可能发生了外部结合。紫外-可见光谱数据也表明没有发生交联。初步的光物理研究还确定了这些化合物潜在的光敏能力。