(1R,2S)-2-[N-methyl-(4-toluenesulphonyl)-amino]-1-phenylpropan-1-ol | 1630-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[N-methyl-(4-toluenesulphonyl)-amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[N-methyl-N-(4-toluenesulfonyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol；N-tosyl-(1R,2S)-ephedrine；N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-toluene-4-sulfonamide；N-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-N-methyl-toluol-4-sulfonamid；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1630-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: BCQWVSGYTQLPNS-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[N-methyl-(4-toluenesulphonyl)-amino]-1-phenylpropan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N((-)-1R,2S-1-chloro-1-phenyl-2-propyl)-N-methyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了麻黄碱的氯化反应。立体化学和官能团对反应机理的影响1

  摘要：

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00155-4
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(1R,2S)-2-[N-methyl-(4-toluenesulphonyl)-amino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Utley, James H. P.; Guellue, Mustafa; Motevalli, Majid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1961 - 1970
  作者：Utley, James H. P.、Guellue, Mustafa、Motevalli, Majid

  DOI：——

  日期：——
• (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-[<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(4-toluenesulfonyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
  作者：Kandasamy Chinnakali、S. Shanmuga Sundara Raj、Hoong-Kun Fun、Kamaraj Sriraghavan、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1107/s0108270198017429

  日期：2000.2.15

  In the title compound, C17H21NO3S, the S atom is in a distorted tetrahedral geometry and the N atom exhibits sp(2) character, The antiperiplanar conformation is observed for the N and hydroxyl-O atoms and the torsion angle around the N-C linkage is -136.3 (2)degrees, The molecules are linked by O-H ... O intermolecular hydrogen bonds to form an infinite one-dimensional chains along the c axis.
• DE838004
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。